tert-butyl (E)-7-methyl-3-oxooct-4-enoate | 1346518-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-7-methyl-3-oxooct-4-enoate
• CAS: 1346518-38-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: YNENCAWJPXRUOO-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.6±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-7-methyl-3-oxooct-4-enoate 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 197.58h， 生成 methyl 5′-isobutyl-4′,7′-dioxo-6′,7′,8′,8a′-tetrahydro-4′H-spiro(naphthalene-2,1′-[1,3]dioxolane)-4a′(5′H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Deslongchamps环的机理研究

  摘要：

  Cs 2 CO 3介导的三个螺环苯醌单缩酮5b – d（在C-2处具有酯或酰基取代基）与两个γ，δ-不饱和β-酮羧酸叔丁酯（“ Nazarov试剂”；2a，b）进行了监测11 H NMR光谱分析。这表明，主要的产物，很可能是迈克尔加合物，是在Deslongchamps加合物出现之前快速形成的。这些主要产品可逆地形成。这通过两次交叉和四个清除实验得到了证明。其中，已经包含在提到的一种主要产物中的组分最终在Deslongchamps加合物中得到了不同于那些在相应的主要产物中单独反应的产物。但是，无论我们的主要产品是去往Deslongchamps产品的中间产品还是它们代表死胡同，这些实验均未解决。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02341
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 3-oxo-4-diethylphosphonyl-butanoate 、 异戊醛 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.58h， 以71%的产率得到tert-butyl (E)-7-methyl-3-oxooct-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Deslongchamps Annulations with Benzoquinone Monoketals

  摘要：

  The so-called Deslongchamps annulation of deprotonated gamma,delta-unsaturated beta-ketoesters 15 to 2-(alkoxycarbonyl)cyclohex-2-en-1-ones or similarly activated cyclohex-2-en-1-ones offers a versatile access to various kinds of decalindiones. The scope of Deslongchamps annulations was extended by establishing acceptor-substituted benzoquinone monoketals such as 13 as viable substrates. They gave octalindiones such as 35 with diastereoselectivities >= 95:5.

  DOI：

  10.1021/ol202809y