N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide | 198012-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
• CAS: 198012-18-9
• 化学式: C₃₄H₄₅NO₆Si
• 分子量: 591.82
• InChiKey: ZKWVZQRVFAQJTC-BGSSSCFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide 在 草酰氯 、 二甲基溴化硼 、 氨 、 sodium 、 二甲基亚砜 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-thiopyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  UDP-N-acetyl-5-thio-galactosamine is a substrate of lactose synthase

  摘要：

  Uridine 5'-(N-acetyl-5-thio-galactosaminyl diphosphate) (UDP-5SGalNAc) was synthesized from an N-acetylgalactosamine derivative via ring opening-recyclization approach. UDP-5SGalNAc was active as a donor substrate for lactose synthase, the complex of galactosyltransferase and lactalbumin, giving the disaccharide mimic (5SGalNAc beta[1-->4]GlcNAc) which has a sulfur in the ring of the non-reducing sugar. The initial rate of the formation of the disaccharide mimic was 0.23% that for the natural disaccharide (GalNAc beta[1-->4]GlcNAc). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10009-9
• 作为产物：
  描述：

  [2-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-trimethyl-silane 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  UDP-N-acetyl-5-thio-galactosamine is a substrate of lactose synthase

  摘要：

  Uridine 5'-(N-acetyl-5-thio-galactosaminyl diphosphate) (UDP-5SGalNAc) was synthesized from an N-acetylgalactosamine derivative via ring opening-recyclization approach. UDP-5SGalNAc was active as a donor substrate for lactose synthase, the complex of galactosyltransferase and lactalbumin, giving the disaccharide mimic (5SGalNAc beta[1-->4]GlcNAc) which has a sulfur in the ring of the non-reducing sugar. The initial rate of the formation of the disaccharide mimic was 0.23% that for the natural disaccharide (GalNAc beta[1-->4]GlcNAc). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10009-9