8-[4-(4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenyl]-4-phenyldihydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-c][1,3,4,6]oxatriazepine-3,5(4H,7H)-dione | 1356491-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-[4-(4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenyl]-4-phenyldihydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-c][1,3,4,6]oxatriazepine-3,5(4H,7H)-dione
• 英文别名: 8-[4-(4-oxochromen-2-yl)phenyl]-4-phenyl-7,9-dihydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-c][1,3,4,6]oxatriazepine-3,5-dione
• CAS: 1356491-45-6
• 化学式: C₂₆H₂₀N₄O₅
• 分子量: 468.469
• InChiKey: CDOAKJCAFOXEDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-Aminoflavone 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 三氯苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 8-[4-(4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenyl]-4-phenyldihydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-c][1,3,4,6]oxatriazepine-3,5(4H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极环加成形成黄酮-氮杂环共轭物

  摘要：

  N-[2-, 3- 和 4- (chromon-2-yl) 苯基] 甘氨酸和多聚甲醛反应原位生成的偶氮甲碱叶立德可以在 1,3-偶极环加成反应中用偶极试剂捕获以产生黄酮 - 氮杂环二元组。这些偶氮甲碱叶立德被证明与缺电子的亲偶极体反应，提供预期的加合物。使用微波辐射作为替代加热源具有显着优势，并且可以减少反应时间和温度。使用苯甲醛作为偶极试剂提供了黄酮 - 恶唑烷二元组，结果表明苯甲醛对位的吸电子基团增加了亲偶极试剂的反应性。这项工作还扩展到使用中四（五氟苯基）卟啉作为偶极体，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101185

文献信息

• Flavone-Nitrogen Heterocycle Conjugate Formation by 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Regina M. S. Sousa、Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva、Vanda Vaz Serra、Ana I. R. N. A. Barros、Maria A. F. Faustino、Maria G. P. M. S. Neves、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/ejoc.201101185

  日期：2012.1

  Azomethine ylides generated in situ from the reaction of N-[2-, 3- and 4-(chromon-2-yl)phenyl]glycine and paraformaldehyde can be trapped with dipolarophiles in 1,3-dipolar cycloaddition reactions to yield flavone–nitrogen heterocycle dyads. These azomethine ylides proved to be reactive with electron-poor dipolarophiles, affording the expected adducts. The use of microwave irradiation as an alternative

  N-[2-, 3- 和 4- (chromon-2-yl) 苯基] 甘氨酸和多聚甲醛反应原位生成的偶氮甲碱叶立德可以在 1,3-偶极环加成反应中用偶极试剂捕获以产生黄酮 - 氮杂环二元组。这些偶氮甲碱叶立德被证明与缺电子的亲偶极体反应，提供预期的加合物。使用微波辐射作为替代加热源具有显着优势，并且可以减少反应时间和温度。使用苯甲醛作为偶极试剂提供了黄酮 - 恶唑烷二元组，结果表明苯甲醛对位的吸电子基团增加了亲偶极试剂的反应性。这项工作还扩展到使用中四（五氟苯基）卟啉作为偶极体，