cis-6-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol | 23445-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-6-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol
• 英文别名: (5S,6R)-6-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-ol
• CAS: 23445-16-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: GHSOGAWYQSTDAJ-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 cis-6-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol 在 甲酸 作用下， 生成 5H-Benzocyclohepten-5-ol, 6-(dimethylamino)-6,7,8,9-tetrahydro-, cis-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-N,N-dialkylamino-1-aroyloxybenzocycloalkanes.

  摘要：

  制备了 2-N，N-二烷基氨基-1-苯并环烷醇的丙酰基酯（6，7），以研究丙酰氧基和氨基之间的立体化学关系对局部麻醉活性的影响。顺式化合物（6a-1、6c-1）的活性高于相应的反式异构体（6b-1、6d-1）。同样，顺式-2-N，N-二甲基氨基-1-苯甲酰氧基-1，2，3，4-四氢萘的光学异构体（6c-1）的活性也不同，其中 l-异构体的活性更高。此外，还讨论了 2-溴-1-四氢萘酚（9）与二甲胺的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.1060
• 作为产物：
  描述：

  6-Isonitroso-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-on 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-6-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇及其相关衍生物的立体化学考虑和抗炎活性。

  摘要：

  使用反向被动Arthus反应（RPAR）检测了一系列6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇的抗炎活性。这些化合物的抗炎活性受到氨基醇部分的立体化学的显着影响。苏式非对映异构体在RPAR中表现出活性，而赤型非对映异构体则没有任何明显的抗炎活性。氨基醇的抗炎活性也受到芳族取代基的位置和性质的显着影响。氨基醇功能的潜伏化导致类似物表现出等同于其氨基醇前体的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00367a005

文献信息

• Chemo- and stereoselective synthesis of benzocycloheptene and 1-benzoxepin derivatives as α-sympathomimetic and anorexigenic agents
  作者：Vishnu K. Tandon、Kunwar A. Singh、Anoop K. Awasthi、J. M. Khanna、Bansi Lal、Nitya Anand

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.064

  日期：2004.6

  The synthesis and pharmacological evaluation of cis- and trans-6-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ols 4a-c and 5a-c and cis- and trans-4-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ols 4d-f and 5d-f were carried out. Chemo- and stereoselective synthesis of 5a-f was achieved by reduction of corresponding alpha-amino ketones 3a-f with LiAl(t-BuO)3H. cis-4-Amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol

  顺式和反式-6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇4a-c和5a-c以及顺式和反式-4-氨基-2的合成及药理学评估进行了3，4，5-四氢-1-苯并氧杂-5-醇4d-f和5d-f。5a-f的化学和立体选择性合成是通过用LiAl（t-BuO）3H还原相应的α-氨基酮3a-f来实现的。展示了cis-4-Amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol 4d和trans-4-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol 5d分别在LD50 800和500 mg / kg以及ED50 75和55 mg / kg的剂量下，小鼠具有明显的厌食活性，而类似物cis-2,3-dihydroxy-6-amino-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇8显示出典型的α-拟交感神经活性。
• Stereochemical considerations and the antiinflammatory activity of 6-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ols and related derivatives
  作者：Shing Chun Wong、Sandra Sasso、Howard Jones、James J. Kaminski

  DOI：10.1021/jm00367a005

  日期：1984.1

  significant antiinflammatory activity. The antiinflammatory activity of the amino alcohols was also significantly influenced by the position and nature of the aromatic substituent. Latentiation of the amino alcohol function resulted in analogues exhibiting antiinflammatory activity equivalent to their amino alcohol precursors. Masking the amino alcohol function as a more stable derivative led to analogues

  使用反向被动Arthus反应（RPAR）检测了一系列6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇的抗炎活性。这些化合物的抗炎活性受到氨基醇部分的立体化学的显着影响。苏式非对映异构体在RPAR中表现出活性，而赤型非对映异构体则没有任何明显的抗炎活性。氨基醇的抗炎活性也受到芳族取代基的位置和性质的显着影响。氨基醇功能的潜伏化导致类似物表现出等同于其氨基醇前体的抗炎活性。
• Synthesis of 2-N,N-dialkylamino-1-aroyloxybenzocycloalkanes.
  作者：YASUFUMI HIRATA、ISAO YANAGISAWA、MASAAKI TAKEDA、HIROYOSHI INO、KOZO TAKAHASHI、MASUO MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.25.1060

  日期：——

  Aroyl esters of 2-N, N-dialkylamino-1-benzocycloalkanols (6, 7), which may be considered to be semi-rigid cyclic analogs of procaine, were prepared to study the influence of the stereochemical relationship between the aroyloxy and the amino group on local anesthetic activity. The cis-compounds (6a-1, 6c-1) were more active than the corresponding trans-isomers (6b-1, 6d-1). Similarly, the optical isomers of cis-2-N, N-dimethylamino-1-benzoyloxy-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalene (6c-1) differed in their activity with the l-isomer being more active. The reaction of 2-bromo-1-tetralol (9) with dimethylamine was also discussed.

  制备了 2-N，N-二烷基氨基-1-苯并环烷醇的丙酰基酯（6，7），以研究丙酰氧基和氨基之间的立体化学关系对局部麻醉活性的影响。顺式化合物（6a-1、6c-1）的活性高于相应的反式异构体（6b-1、6d-1）。同样，顺式-2-N，N-二甲基氨基-1-苯甲酰氧基-1，2，3，4-四氢萘的光学异构体（6c-1）的活性也不同，其中 l-异构体的活性更高。此外，还讨论了 2-溴-1-四氢萘酚（9）与二甲胺的反应。