15-oxo-ent-kaur-9(11),16-dien-19-oic acid | 473665-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15-oxo-ent-kaur-9(11),16-dien-19-oic acid
• 英文别名: 15-oxo-grandiflorenic acid；(1R,4S,5R,9R,13R)-5,9-dimethyl-14-methylidene-15-oxotetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadec-10-ene-5-carboxylic acid
• CAS: 473665-04-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: HTFFQSVSMVOFKU-OLINKRDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-oxo-ent-kaur-9(11),16-dien-19-oic acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光诱导的骨骼重排揭示了萜类化合物的自由基介导的合成。

  摘要：

  在本文中，我们描述了两种结构多样的Isodon二萜类化合物（+）- ent- kauradienone（3）和（-）-jungermannenone C（4）的无保护基的全合成。）分别通过12和14个步骤，依次应用三个基于自由基的反应，包括双环[3.2.1]辛烯环系统的光诱导骨架重排。在一系列不同的萜类化合物上进行的光化学自由基重排的进一步研究表明，无与伦比的官能团耐受性以及此类后期光化学重排在合成结构多样和复杂的小分子方面的广泛适用性。总体而言，晚期光诱导性骨骼重排的温和性质可能表明它们可能在生物学环境中以未意识到的互补生物合成途径出现。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.04.023
• 作为产物：
  描述：

  以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以23%的产率得到15-oxo-ent-kaur-9(11),16-dien-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  光诱导的骨骼重排揭示了萜类化合物的自由基介导的合成。

  摘要：

  在本文中，我们描述了两种结构多样的Isodon二萜类化合物（+）- ent- kauradienone（3）和（-）-jungermannenone C（4）的无保护基的全合成。）分别通过12和14个步骤，依次应用三个基于自由基的反应，包括双环[3.2.1]辛烯环系统的光诱导骨架重排。在一系列不同的萜类化合物上进行的光化学自由基重排的进一步研究表明，无与伦比的官能团耐受性以及此类后期光化学重排在合成结构多样和复杂的小分子方面的广泛适用性。总体而言，晚期光诱导性骨骼重排的温和性质可能表明它们可能在生物学环境中以未意识到的互补生物合成途径出现。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.04.023

文献信息

• On the Structures of the Diterpenes Licamichauxiioic Acids A and B
  作者：Braulio M. Fraga、Inmaculada Cabrera、Juan M. Amaro-Luis

  DOI：10.1021/np800370f

  日期：2008.12.1

  The structures of the diterpenes licamichauxiioic acids A and B, isolated from Licania michauxii, which had been reported as 15-oxo-ent-kaur-9(11),16-dien-19-oic acid (1) and 15-oxo-ent-kaur-13,16-dien-19-oic acid (3), respectively, are not correct. Starting from grandiflorenic acid (6) we had prepared a compound with the proposed structure for licamichauxiioic acid A, and its spectroscopic data are

  分离自利卡尼亚草的二萜脂加米酸二酸A和B的结构，据报道为15-氧代-ent-kaur-9（11），16-dien-19-油酸（1）和15-氧代- ent-kaur-13,16-dien-19-oic acid（3）分别是不正确的。从大花碱酸（6）开始，我们制备了具有拟议的脂环己二酸A结构的化合物，其光谱数据与该酸不同。在脂环丙酸B的情况下，其NMR数据与所提出的结构3不一致，这也违反了布雷德特（Bredt）法则。此外，我们描述了一种用于分离大花酸和大花酸的有用方法。