4,4-Diethoxycarbonyl-6-(1',3'-dioxolan-2'-yl)hex-1-ene | 171201-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,4-Diethoxycarbonyl-6-(1',3'-dioxolan-2'-yl)hex-1-ene
• 英文别名: diethyl 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-2-allylmalonate
• CAS: 171201-22-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: XIVXEORQPFYIMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.2±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Diethoxycarbonyl-6-(1',3'-dioxolan-2'-yl)hex-1-ene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.43h， 生成 5-{3'-tert-Butyldimethylsilyloxy-3'-[furan-2''(5''H)-on-4''-yl]propyl}-5-(2'''-hydroxybut-3'''-en-1'''-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin

  摘要：

  描述了天然形式的苦楝素四环去氢萘部分的合成。关键反应涉及Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 不对称还原酮，及分子内Diels-Alder (IMDA) 反应。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8223
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4,4-Diethoxycarbonyl-6-(1',3'-dioxolan-2'-yl)hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin

  摘要：

  描述了天然形式的苦楝素四环去氢萘部分的合成。关键反应涉及Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 不对称还原酮，及分子内Diels-Alder (IMDA) 反应。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8223

文献信息

• Organocatalyzed Tsuji–Trost reaction: a new method for the closure of five- and six-membered rings
  作者：Bojan Vulovic、Filip Bihelovic、Radomir Matovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.006

  日期：2009.12

  A combination of organotransition metal catalysis and organocatalysis allows for Tsuji–Trost 5-exo- and 6-exo-cyclizations of aldehydes. This transformation can also be accomplished as a catalytic asymmetric reaction, which affords vinylcyclopentane derivatives with up to 98%ee.

  有机过渡金属催化和有机催化的结合可实现Tsuji-Trost醛的5 exo-和6 exo-环化反应。该转化也可以作为催化不对称反应来完成，该反应提供了高达98％ee的乙烯基环戊烷衍生物。