N¹-(7-chloroquinolin-4-yl)benzene-1,2-diamine | 1376766-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N¹-(7-chloroquinolin-4-yl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: n1-(7-Chloroquinolin-4-yl)benzene-1,2-diamine；2-N-(7-chloroquinolin-4-yl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 1376766-61-8
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃
• 分子量: 269.733
• InChiKey: PYKACRHBKGEIQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(7-chloroquinolin-4-yl)benzene-1,2-diamine 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-((7-chloroquinoline-4-yl)amino)phenyl)-2-(phenylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型喹啉类似物的合成及其抗菌活性

  摘要：

  DOI：

  10.21608/ejchem.2022.101247.4852
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 邻苯二胺 以89%的产率得到N¹-(7-chloroquinolin-4-yl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  某些新型四氧杂喹的合成，抗疟活性评估和对接研究

  摘要：

  通过对Falcipain-2的分子对接分析，设计了1,2,4,5-四恶烷和4-氨基喹啉的分子杂合物四氧杂喹。在研究的化合物中，还进一步选择了11个具有较低结合能的得分最高的类似物进行合成，并对其体外抗疟活性进行了评估。在抑制分析中，五种化合物显示出对恶性疟原虫-RKL-9的耐氯喹菌株具有显着活性，IC 50值为3.906、3.942、4.272、3.906、4.814 µg / ml。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1644-5

文献信息

• 2-Aminopyrimidine based 4-aminoquinoline anti-plasmodial agents. Synthesis, biological activity, structure–activity relationship and mode of action studies
  作者：Kamaljit Singh、Hardeep Kaur、Kelly Chibale、Jan Balzarini、Susan Little、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.007

  日期：2012.6

  2-Aminopyrimidine based 4-aminoquinolines were synthesized using an efficacious protocol. Some of the compounds showed in vitro anti-plasmodial activity against drug-sensitive CQ(S) (3D7) and drug-resistant CQ(R) (K1) strains of Plasmodium falciparum in the nM range. In particular, 5-isopropyloxycarbonyl-6-methyl-4-(2-nitrophenyl)-2-[(7-chloroquinolin-4-ylamino)butylamino] pyrimidine depicted the lowest IC50 (3.6 nM) value (56-fold less than CQ) against CQ(R) strain. Structure activity profile and binding with heme, mu-oxo-heme have been studied. Binding assays with DNA revealed better binding with target parasite type AT rich pUC18 DNA. Most compounds were somewhat cytotoxic, but especially cytostatic. Molecular docking analysis with Pf DHFR allowed identification of stabilizing interactions. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.