1α,4α-dihydroxy-cis-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene | 63950-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1α,4α-dihydroxy-cis-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene
• 英文别名: trans-cis-1,4-Dihydroxy-Δ^6,7-octalin；(1R,4S,4aR,8aS)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene-1,4-diol
• CAS: 63950-11-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: FTKLEHUUXJIOOR-FIRGSJFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,4α-dihydroxy-cis-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,4S,4aR,8aS)-decahydronaphthalene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic desymmetrization of meso-1α,4α-dihydroxy-cis-decalins

  摘要：

  The stereoselective acetylation of meso-decalindiols I and 2 by vinyl acetate in the presence of Candida antarctica lipase gave monoester (1R,4S,4aR,8aS)-5 and (1R,4S,4aR,8aS)-6 in high enantiomeric excess (ee greater than or equal to 98%). The hydrolysis of the corresponding meso-diacetates 3 and 4 in the presence of porcine liver esterase in phosphate buffer provided the opposite enantiomers. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.10.004
• 作为产物：
  描述：

  cis-5,8,9,10-tetrahydronaphtho-1,4-quinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1α,4α-dihydroxy-cis-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene 、 1α,4β-dihydroxy-cis-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Vanhee, P.; Tavernier, D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1983, vol. 92, # 9, p. 767 - 772

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The total synthesis of (±) compactin and its natural (+) enantiomer
  作者：N.N. Girotra、N.L. Wendler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85878-5

  日期：1982.1

  Total synthesis of (±) compactin and its natural (+) enantiomer has been achieved via a multistep sequence originating from butadiene and p-benzoquinone.

  （±）紧致蛋白及其天然（+）对映异构体的全合成已通过源自丁二烯和对苯醌的多步序列完成。