[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate | 403511-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 403511-54-6
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₁₃
• 分子量: 586.509
• InChiKey: RMECUPWGHQVHNX-XMPCBSOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate 在 copper(I) sulfate 、 triflic azide 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-4-nitrophenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Novel substrates for efficient enzymatic transglycosylation byBacillus circulans

  摘要：

  为了高效制备N-乙酰乳糖胺（Galβ(1[Formula: see text]4)GlcNAc，LacNAc），探索了β-半乳糖苷酶介导的转糖基化，使用新型底物枯草杆菌环状芽孢杆菌。为了使转糖基化在熵上有利于水解，供体（乳糖或半乳糖）和受体（N-乙酰葡萄糖胺，GlcNAc）组分连接到单个分子上。为此，筛选了1,2-和1,3-苯二甲醇以及2-羟基-5-硝基-和5-羟基-2-硝基苄醇作为连接剂，并在几种条件下研究了酶促转糖基化。在2-羟基-5-硝基苄连接底物40的情况下，观察到了分子内转糖基化的迹象，并以26%的分离产率获得了期望产物（58）。在CMP唾液酸和α-(2[Formula: see text]6)-唾液酰基转移酶存在的情况下，同一反应在一个锅中以39%的分离产率得到了唾液酰基LacNAc 87。此外，简要考察了受体组分的C-2取代基的影响，使用含有NHAlloc（72）、NHTroc（73）和N₃（74）基团的底物。尽管在这些情况下分子内转糖基化的发生并不明确，但获得了81–83的二糖以合理的产率。关键词：半乳糖苷酶，分子内转糖基化，N-乙酰乳糖胺，唾液酰基转移酶。

  DOI：

  10.1139/v02-156
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 、 2-羟基-5-硝基苄醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel substrates for efficient enzymatic transglycosylation byBacillus circulans

  摘要：

  为了高效制备N-乙酰乳糖胺（Galβ(1[Formula: see text]4)GlcNAc，LacNAc），探索了β-半乳糖苷酶介导的转糖基化，使用新型底物枯草杆菌环状芽孢杆菌。为了使转糖基化在熵上有利于水解，供体（乳糖或半乳糖）和受体（N-乙酰葡萄糖胺，GlcNAc）组分连接到单个分子上。为此，筛选了1,2-和1,3-苯二甲醇以及2-羟基-5-硝基-和5-羟基-2-硝基苄醇作为连接剂，并在几种条件下研究了酶促转糖基化。在2-羟基-5-硝基苄连接底物40的情况下，观察到了分子内转糖基化的迹象，并以26%的分离产率获得了期望产物（58）。在CMP唾液酸和α-(2[Formula: see text]6)-唾液酰基转移酶存在的情况下，同一反应在一个锅中以39%的分离产率得到了唾液酰基LacNAc 87。此外，简要考察了受体组分的C-2取代基的影响，使用含有NHAlloc（72）、NHTroc（73）和N₃（74）基团的底物。尽管在这些情况下分子内转糖基化的发生并不明确，但获得了81–83的二糖以合理的产率。关键词：半乳糖苷酶，分子内转糖基化，N-乙酰乳糖胺，唾液酰基转移酶。

  DOI：

  10.1139/v02-156

文献信息

• β-Galactosidase-catalyzed intramolecular transglycosylation
  作者：Shiro Komba、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01826-3

  日期：2001.11

  A novel transglycosylation strategy for efficient preparation of N-acetyllactosamine (Gal beta1 --> 4GlcNAc, LacNAc) and sialyl LacNAc was developed using beta -galactosidase from Bacillus circulans. In order to minimize the competing hydrolysis by forcing the enzymatic transglycosylation to proceed in an intramolecular manner, a novel substrate 9 carrying the donor (galactose) and the acceptor (N-acetylglucosamine) components linked via a 2-hydroxy-5-nitro-benzylalcohol derived tether was prepared. Treatment with beta -galactosidase from B. circulans afforded the transglycosylation product 11 in 26% yield. Furthermore, addition of sialyltransferase and CMP-sialic acid to this system gave sialyl LacNAc 18 in 39% yield. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.