壳梭孢(菌)素 | 20108-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 壳梭孢(菌)素
• 中文别名: 壳梭孢菌素
• 英文名称: fusicoccin A
• 英文别名: fusicoccin；[(2S)-2-[(3R,4S,8R,9R,10R,11S,14S)-8-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-3,5-dihydroxy-6-(2-methylbut-3-en-2-yloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,9-dihydroxy-14-(methoxymethyl)-3,10-dimethyl-6-tricyclo[9.3.0.03,7]tetradeca-1,6-dienyl]propyl] acetate
• CAS: 20108-30-9
• 化学式: C₃₆H₅₆O₁₂
• 分子量: 680.833
• InChiKey: KXTYBXCEQOANSX-HPVXDZOISA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Fusicoccin (Fusicoccin A)，一种真菌化脓毒素，14-3-3 蛋白相互作用的稳定剂。Fusicoccin 使 H+-ATPase/14-3-3 复合物在植物中稳定，保持酶的激活状态。Fusicoccin 还稳定 14-3-3 蛋白与含有 C-末端 14-3-3 识别基序的结合伙伴的相互作用，如 ERα、GPIbα、TASK3、CTFR 和 p53。Fusicoccin 诱导一些癌细胞调亡，并具有抗癌活性。

体外研究

Fusicoccin (Fusicoccin A) stabilizes a complex between 14-3-3 and the stress response regulator GCN1, inducing GCN1 turnover and neurite outgrowth (EC ₅₀ =29 mM).
Fusicoccin A activates the plasma membrane H ⁺ -ATPase by stabilizing its binding to 14-3-3 proteins, which results in water loss and the wilting of infected plants. Fusicoccin A decreases the proliferation and migration of human GBM cell lines in vitro, including several cell lines that exhibit varying degrees of resistance to pro-apoptotic stimuli. The IC ₅₀ growth inhibitory concentration of fusicoccin A is 92 µM in the U373-MG cells and 83 µM in the Hs683 glioma cells.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壳梭孢(菌)素 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到3'-deacetylfusicoccin A
  参考文献：
  名称：

  半合成和生物评估的辅酶A模拟从fusicoccinA。

  摘要：

  为了克服无法获得辅酶A（CN A），抗癌剂和14-3-3蛋白介导的蛋白-蛋白相互作用稳定剂（PPI）的问题，将ISIR-050设计为CN A模拟物。合成是通过半合成方法从富西考生A开始完成的。ISIR-050显示出干扰素-α（IFNα）依赖性的生长抑制活性和类似于CN A的PPI稳定作用。生化分析表明ISIR-050和CN A对IFNα处理的癌细胞具有相同的药理作用，而14-3-3蛋白则在作用方式中起作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.030