methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-4-C-methyl-α-D-galactopyranoside | 80974-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-4-C-methyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 80974-14-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: ORBGYXWYIZZJSS-XCTOGPPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-4-C-methyl-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (2E,4E)-2,4-Dimethyl-5-((4R,5S)-2,2,4,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and the absolute configuration of citreoviral and citreoviridin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61887-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,4¹-anhydro-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-4-C-hydroxymethyl-α-D-galactopyranoside 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-4-C-methyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-d-己基吡喃糖苷-4-酮与重氮甲烷反应的立体选择性

  摘要：

  摘要比较了重氮甲烷与各种α-d-己基吡喃糖苷-4-纤维素反应的立体选择性和格氏反应中的立体选择性。该结果支持以下假设：重氮甲烷反应的立体选择性主要受重氮甲基阳离子与过渡态中O-5的相邻轴向氧或轴向孤对电子之间的吸引力，静电力控制。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80685-0

文献信息

• Branched-chain Sugars. XXIII. Stereoselectivities in the Addition of Nucleophiles to Several 4-Uloses
  作者：Masafumi Matsuzawa、Ken-ichi Sato、Toshio Yasumori、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.54.3505

  日期：1981.11

  The stereoselectivities in the 1,2-addition of nucleophiles such as methylmagnesium iodide, vinylmagnesium bromide, and 2-lithio-2-methyl-1,3-dithiane to seven kinds of 4-uloses were examined. The configurations of C-vinyl derivatives obtained were determined from the chemical shifts of α-carbons in 13C-NMR spectra.

  检查了亲核试剂如甲基碘化镁、乙烯基溴化镁和 2-锂硫-2-甲基-1,3-二噻烷与七种 4-uloses 的 1,2-加成的立体选择性。获得的 C-乙烯基衍生物的构型由 13C-NMR 光谱中 α-碳的化学位移确定。