1,6-anhydro-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranose | 149353-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranose
• CAS: 149353-67-3
• 化学式: C₄₀H₄₄O₁₀
• 分子量: 684.783
• InChiKey: OAURDECQHCIPPE-GNYXTJKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  114.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 1,6-anhydro-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranose 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  梳形分支立体规则多糖4-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-α-d-甘露聚糖的化学合成

  摘要：

  摘要通过1,6-脱水-2,3-二-O-苄基-4的开环聚合反应制备了4-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-α-d-甘露吡喃聚糖（7）。 -使用五氟化磷作为引发剂，在-60℃的二氯甲烷中，在-60℃下，将O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-β-d-甘露吡喃糖（5），然后进行脱苄基作用。化合物5通过将1，6-脱水-2，3-O-异亚丙基-β-d-甘露吡喃糖（1）与2,3,4,6-四-O-苄基-1-O-三氯乙酰亚胺基-进行糖苷化而获得。用对甲苯磺酸作为催化剂的α-d-甘露吡喃糖（2），然后转化得到的1,6-脱水-4-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-）的保护基α-d-甘露吡喃糖基）-2，3-O-异亚丙基-β-d-甘露吡喃糖（3）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80030-i
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-mannopyranose 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以97%的产率得到1,6-anhydro-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  梳形分支立体规则多糖4-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-α-d-甘露聚糖的化学合成

  摘要：

  摘要通过1,6-脱水-2,3-二-O-苄基-4的开环聚合反应制备了4-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-α-d-甘露吡喃聚糖（7）。 -使用五氟化磷作为引发剂，在-60℃的二氯甲烷中，在-60℃下，将O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-β-d-甘露吡喃糖（5），然后进行脱苄基作用。化合物5通过将1，6-脱水-2，3-O-异亚丙基-β-d-甘露吡喃糖（1）与2,3,4,6-四-O-苄基-1-O-三氯乙酰亚胺基-进行糖苷化而获得。用对甲苯磺酸作为催化剂的α-d-甘露吡喃糖（2），然后转化得到的1,6-脱水-4-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-）的保护基α-d-甘露吡喃糖基）-2，3-O-异亚丙基-β-d-甘露吡喃糖（3）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80030-i