O-(α-D-glucopyranosyl)hydroxylamine | 134006-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(α-D-glucopyranosyl)hydroxylamine
• CAS: 134006-13-6
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₆
• 分子量: 555.671
• InChiKey: GYZNRMZPXYHBDZ-BGSSSCFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(α-D-glucopyranosyl)hydroxylamine 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 methyl 2,3-dideoxy-3-(α-D-glucopyranosyloxy)amino-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel N–O-interglycosidic disaccharide

  摘要：

  The carbohydrate subunits carrying an N-O-interglycosidic bond play a very important role in the biological activity of the enediyne antibiotics. Condensation of O-(alpha- and beta-D-glucopyranosyl)hydroxylamine (5a and 5b) with the hex-3-ulopyranoside (6) furnished methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyloxy)imino-alpha- and beta-D-erythro-hexopyranoside (7a and 7b). Stereoselective reduction of the C=N bond of 7a and 7b with sodium cyanoborohydride resulted in the formation of the required protected N-O-interglycosidic disaccharides (8a and 8b). Finally, catalytic hydrogenation of 8a afforded methyl 2,3-dideoxy-3-(alpha-D-glucopyranosyloxy)amino-alpha-D-ribo-hexopyranoside (9a). Under similar conditions the beta anomer 8b underwent decomposition. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00270-2
• 作为产物：
  描述：

  phthalimidyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 O-(α-D-glucopyranosyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  O-糖基羟胺：一类新的单糖

  摘要：

  合成d'acide N-乙酰基O- [四-O-苄基-2,3,4,6己吡喃糖基]乙酰氧肟酸d'O-邻苯二甲酰亚胺-1三-O-苄基-2,3,5呋喃核糖，d'肼及乙酸酐

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84118-e

文献信息

• Grochowski, Edward; Nashed, Eugenia M.; Jurczak, Janusz, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1987, vol. 35, # 7-8, p. 255 - 260
  作者：Grochowski, Edward、Nashed, Eugenia M.、Jurczak, Janusz

  DOI：——

  日期：——