(-)-isodehydrovaline benzyl ester hydrochloride | 75520-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-isodehydrovaline benzyl ester hydrochloride
• CAS: 75520-53-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 241.718
• InChiKey: ZPTHGYIZTKBQEG-RFVHGSKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-isodehydrovaline benzyl ester hydrochloride 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 nickel(IV) oxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 4 A molecular sieve 、 五氯化磷 、 水 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 7-[(Z)-3,5-Di-tert-butyl-4-oxo-cyclohexa-2,5-dienylidenemethylimino]-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-carbacephem derivatives.

  摘要：

  本文介绍了几种外消旋 1-卡巴西姆衍生物 30、32、35、37、39、45、46、50、56、57、58 和 65 的全合成方法和初步生物学结果。在三乙胺存在下，将叠氮乙酰氯加到希夫碱 10 上，可得到顺式氮杂环丁酮 11a、b，并将其转化为外消旋关键中间体 5。通过应用在 1-氧杂环丁烷合成中开发的反应序列，从 5 制备出了各种 1-氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1563
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-methyl-2-((1R)-7-oxo-3-phenoxymethyl-(1rH,5cH)-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-3-enoic acid benzyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 五氯化磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (-)-isodehydrovaline benzyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-carbacephem derivatives.

  摘要：

  本文介绍了几种外消旋 1-卡巴西姆衍生物 30、32、35、37、39、45、46、50、56、57、58 和 65 的全合成方法和初步生物学结果。在三乙胺存在下，将叠氮乙酰氯加到希夫碱 10 上，可得到顺式氮杂环丁酮 11a、b，并将其转化为外消旋关键中间体 5。通过应用在 1-氧杂环丁烷合成中开发的反应序列，从 5 制备出了各种 1-氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1563

文献信息

• Synthesis of 1,2-dehydro-1-carbacephalosporin.
  作者：SHOICHIRO UYEO、HISAO ONA

  DOI：10.1248/cpb.28.1578

  日期：——

  A total synthesis of 1, 2-dehydro-1-carbacephalosporin 2 (R2=CH3) is described. The azido-azetidinone 8, prepared from the Schiff base 5, azidoacetyl chloride and triethylamine, was converted to the ylide 13 via 10. Conjugate addition of benzenethiol to 13 followed by an intramolecular Wittig reaction gave the 1-carbacephem derivatives 16, which were transformed to the sulfoxides 17. Treatment of 17 with triethylamine yielded the 1, 2-dehydro derivative 18. The carboxylic acid derivatives 19, and 23, prepared from 18, did not show antibacterial activity.

  描述了 1, 2-脱氢-1-碳头孢菌素 2 (R2=CH3) 的全合成。由希夫碱 5、叠氮乙酰氯和三乙胺制备的叠氮基氮杂环丁酮 8，通过 10 转化为内鎓盐 13。苯硫酚与 13 共轭加成，然后进行分子内 Wittig 反应，得到 1-碳头孢烯衍生物 16，将其转化亚砜17。用三乙胺处理17得到1,2-脱氢衍生物18。由18制备的羧酸衍生物19和23没有表现出抗菌活性。