2,6-dichloro-3-(2-fluorobenzyl)-quinoline | 924658-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dichloro-3-(2-fluorobenzyl)-quinoline
• 英文别名: 2,6-Dichloro-3-[(2-fluorophenyl)methyl]quinoline
• CAS: 924658-60-6
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂FN
• 分子量: 306.167
• InChiKey: BKRICPMDOSGNRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  410.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-3-(2-fluorobenzyl)-quinoline 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到6-chloro-3-(2-fluorobenzyl)-2-methoxy-quinoline
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸：一种通过Bayes–Hillman衍生物通过克莱森重排合成3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮和3-芳基甲基-2-氨基喹啉的更有效的试剂

  摘要：

  已经发现三氟乙酸是用于串联克莱森重排和环化反应以从由S N 2反应获得的化合物产生3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮的高效和高效试剂。DABCO存在下苯胺与丙烯酸Bayis-Hillman加合物的乙酰基衍生物之间的关系。相反，在三氟乙酸处理下，从Baylis-Hillman丙烯腈加成物的乙酰基衍生物获得的类似化合物通过串联Claisen重排，环化和异构化直接提供3-芳基甲基-2-氨基-喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.053
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-chlorophenylamino)-(2-fluorophenyl)methyl]-acrylic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2,6-dichloro-3-(2-fluorobenzyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸：一种通过Bayes–Hillman衍生物通过克莱森重排合成3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮和3-芳基甲基-2-氨基喹啉的更有效的试剂

  摘要：

  已经发现三氟乙酸是用于串联克莱森重排和环化反应以从由S N 2反应获得的化合物产生3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮的高效和高效试剂。DABCO存在下苯胺与丙烯酸Bayis-Hillman加合物的乙酰基衍生物之间的关系。相反，在三氟乙酸处理下，从Baylis-Hillman丙烯腈加成物的乙酰基衍生物获得的类似化合物通过串联Claisen重排，环化和异构化直接提供3-芳基甲基-2-氨基-喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.053