2-[(2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethanol | 228724-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethanol
• 英文别名: 2-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]ethanol
• CAS: 228724-92-3
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: JBNSRDYPVRCDQK-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,3aR,7aR)-Hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of dysiherbaine model compound

  摘要：

  Synthesis of dysiherbaine model compound 2 and its diastereomer 3 is described. The structurally simplified model compound 2, lacking the hydroxyl and N-methyl groups on the tetrahydropyran ring, induced convulsive behavior in mice upon intracerebral injections; (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00413-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-{2-[(4-Methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-ethyl}-tetrahydro-pyran-3-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of dysiherbaine model compound

  摘要：

  Synthesis of dysiherbaine model compound 2 and its diastereomer 3 is described. The structurally simplified model compound 2, lacking the hydroxyl and N-methyl groups on the tetrahydropyran ring, induced convulsive behavior in mice upon intracerebral injections; (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00413-x

文献信息

• Synthesis and cation complexation properties of new macrolides
  作者：Romen Carrillo、Victor S. Martín、Matías López、Tomás Martín

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.034

  日期：2005.8

  design and synthesis of a new type of ionophores with C2-symmetry is reported. The synthesis of seven different macrolides and a crown ether and their cation complexation properties were investigated. The X-ray crystal structure of some of the receptors provides valuable information on the preferred conformation of tetrahydropyrans in the solid state that can be related to the cation complexation properties

  据报道，顺式-2-烷基-3-氧基-四氢吡喃单元是一种新型结构，用于设计和合成具有C 2对称性的新型离子载体。研究了七个不同的大环内酯和冠醚的合成及其阳离子络合性能。一些受体的X射线晶体结构提供了关于固态四氢吡喃的优选构象的有价值的信息，该构象可能与溶液中的阳离子络合特性有关。动力学模板效应已被证明是在大环氧化物3合成中提高产率和选择性的有用工具。
• Synthesis and antiproliferative activity of (2R,3R)-disubstituted tetrahydropyrans
  作者：Romen Carrillo、Leticia G. León、Tomás Martín、Víctor S. Martín、José M. Padrón

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.094

  日期：2006.12

  In this study, we synthesized a series of enantiomerically pure (2R,3R)-disubstituted tetrahydropyrans with diverse functional groups. The in vitro antiproliferative activities were examined in the human solid tumor cell lines A2780 (ovarian cancer), SW1573 (non-small cell lung cancer), and WiDr (colon cancer). Overall, the results show the relevance for antiproliferative activity of the alpha,beta-unsaturated ester side chain at position 2 of the THP ring. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.