5-iodo-2-phenylthiazole | 1000029-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-iodo-2-phenylthiazole
• 英文别名: 5-iodo-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 1000029-07-1
• 化学式: C₉H₆INS
• 分子量: 287.124
• InChiKey: KYBZIVOEYAIDAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-2-phenylthiazole 在 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 2-phenyl-4-(tributylstannyl)-5-trifluoromethylthiazole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化二芳烃中前沿分子轨道能级的光控可逆调节

  摘要：

  在双稳态光致变色分子中，双芳硫醚（DAE）具有鲜明的特征，即光异构化后，它们会对其π电子系统进行较大的调节，并伴随着HOMO / LUMO能量的显着变化，因此氧化/还原电位也随之升高。电子调制可用于远程控制电荷和能量转移过程，并可转换为DAE核心附近的功能实体，从而调节其性能。为了利用这样的光开关系统，重要的是精确地调节它们的HOMO和LUMO能级的绝对位置，并使这些能级的光致位移的程度最大化。在这里，我们提供了一项全面的研究，详细介绍了DAE化合物的取代方式如何变化，特别是在外围或反应性碳原子上使用具有强电子接受性和化学稳定性的三氟甲基，可以在宽泛的能量范围内精确调整前沿分子轨道的水平，并产生大于1 eV的光致位移。此外，还讨论了不同DAE体系结构对这些转移到相邻功能组的转导的影响。DAE基序外围的取代对光化学的影响很小，而活性碳原子上的三氟甲基化则严重干扰了异构化效率。但是，可以通过使

  DOI：

  10.1002/chem.201605511
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基噻唑 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到5-iodo-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化二芳烃中前沿分子轨道能级的光控可逆调节

  摘要：

  在双稳态光致变色分子中，双芳硫醚（DAE）具有鲜明的特征，即光异构化后，它们会对其π电子系统进行较大的调节，并伴随着HOMO / LUMO能量的显着变化，因此氧化/还原电位也随之升高。电子调制可用于远程控制电荷和能量转移过程，并可转换为DAE核心附近的功能实体，从而调节其性能。为了利用这样的光开关系统，重要的是精确地调节它们的HOMO和LUMO能级的绝对位置，并使这些能级的光致位移的程度最大化。在这里，我们提供了一项全面的研究，详细介绍了DAE化合物的取代方式如何变化，特别是在外围或反应性碳原子上使用具有强电子接受性和化学稳定性的三氟甲基，可以在宽泛的能量范围内精确调整前沿分子轨道的水平，并产生大于1 eV的光致位移。此外，还讨论了不同DAE体系结构对这些转移到相邻功能组的转导的影响。DAE基序外围的取代对光化学的影响很小，而活性碳原子上的三氟甲基化则严重干扰了异构化效率。但是，可以通过使

  DOI：

  10.1002/chem.201605511

文献信息

• Comparing the Reactivity of the 4- and 5-Positions of 2-Phenylthiazoles in Stille Cross-Coupling Reactions
  作者：Peter Stanetty、Johanna Hämmerle、Michael Schnürch

  DOI：10.1055/s-2007-990972

  日期：2007.12

  A systematic study of the cross-coupling capability of 4- and 5-substituted 2-phenylthiazoles under Stille conditions is presented. Two cross-coupling options were investigated: 1) combination of thiazolylstannanes with various aryl(hetaryl) halides and, 2) reaction of halothiazoles with PhSn(Bu)3 as coupling partner. The results obtained from the cross-coupling reactions on the 4- and 5-positions of the thiazole system were compared regarding the influence of the position of the halide (Br, I) and the Bu3Sn group on both coupling partners. A broad selection of aromatic and heteroaromatic halides was coupled in order to establish a general reactivity platform for this heterocyclic system.

  本文系统研究了在Stille反应条件下4-和5-取代的2-苯基噻唑的交叉偶联能力。研究了两种交叉偶联选项：1）噻唑基锡化物与各种芳基（杂芳基）卤化物的组合；2）以PhSn(Bu)3作为偶联伙伴进行卤噻唑的反应。比较了在噻唑体系的4位和5位上的交叉偶联反应的结果，分析了卤化物（溴、碘）和Bu3Sn基团在两种偶联伙伴上的位置影响。通过偶联大量芳香和杂芳香卤化物，建立了该杂环体系的一般反应性平台。
• A Comparative Study on Stille Cross-Coupling Reactions of 2-Phenylthiazoles and 2-Phenyloxazoles
  作者：Peter Stanetty、Johanna Hämmerle、Markus Spina、Michael Schnürch、Marko Mihovilovic

  DOI：10.1055/s-2008-1067263

  日期：2008.10

  A systematic study of the cross-coupling capability of the 4- and 5-positions of 2-phenylthiazoles and -oxazoles under Stille conditions is presented. The azoles were both applied as stannanes and as the halide component. The obtained results were compared regarding the position of the halide and Bu3Sn group. In order to establish a general reactivity platform for those heterocyclic systems, a broad variety of aromatic and heteroaromatic halides were coupled and some significant differences concerning the coupling properties of the investigated systems were observed.

  本文系统研究了在Stille条件下2-苯基噻唑和-噁唑的4位和5位的交叉偶联能力。噁唑既可用作锡烷，也可用作卤化物成分。将所得结果与卤化物和Bu3Sn基团的位置进行了比较。为了建立这些杂环系统的通用反应平台，对多种芳香和杂芳卤化物进行了偶联，并观察到所研究系统的偶联性质存在一些显著差异。
• Direct Arylation of Thiazoles on Water
  作者：Gemma L. Turner、James A. Morris、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.200702141

  日期：2007.10.22
• A guideline for the arylation of positions 4 and 5 of thiazole via Pd-catalyzed cross-coupling reactions
  作者：Johanna Hämmerle、Michael Schnürch、Naseer Iqbal、Marko D. Mihovilovic、Peter Stanetty

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.081

  日期：2010.10

  The arylation of thiazoles in 4- and 5-position was investigated in detail. Suzuki-Miyaura and Stille cross-coupling reactions were tested using thiazoles either as halide or organometal species. The obtained results were critically compared to develop helpful guidelines for selection of the cross-coupling methodology with the best potential for good and reliable results for a given synthetic problem without the need for tedious optimization of reaction parameters. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.