(1S,6S)-6-bromo-2-(hydroxymethyl)cyclohex-2-enol | 762252-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,6S)-6-bromo-2-(hydroxymethyl)cyclohex-2-enol
• 英文别名: (1S,6S)-6-bromo-2-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 762252-27-7
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: ITCGLQUSDWQQOG-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.621±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S)-6-bromo-2-(hydroxymethyl)cyclohex-2-enol 在 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 (((1S,6R)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  (-)-马钱子碱的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-马钱子碱的全合成。我们合成的显着特征包括（1）吲哚和乙烯基环氧化物部分的钯催化偶联，（2）在一锅法中从二醇前体合成九元环胺衍生物，以及（3）跨环环化九元环胺。

  DOI：

  10.1021/ja046407b
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-methyl 6-acetoxy-5-bromocyclohex-1-enecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以73%的产率得到(1S,6S)-6-bromo-2-(hydroxymethyl)cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  (-)-马钱子碱的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-马钱子碱的全合成。我们合成的显着特征包括（1）吲哚和乙烯基环氧化物部分的钯催化偶联，（2）在一锅法中从二醇前体合成九元环胺衍生物，以及（3）跨环环化九元环胺。

  DOI：

  10.1021/ja046407b