2-benzoyl-6-iodoquinazolin-4(3H)-one | 1417283-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-6-iodoquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-benzoyl-6-iodo-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1417283-64-7
• 化学式: C₁₅H₉IN₂O₂
• 分子量: 376.153
• InChiKey: FYCMTBFRFGTPTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-benzoyl-6-iodoquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘促进环氧化物酰化和烷基化衍生物的氧化环化以合成氮杂杂环

  摘要：

  本文介绍了一种在I 2 /DMSO存在下与2-氨基苯甲酰胺通过环氧化物开环反应直接合成酰化和烷基化喹唑啉衍生物的新方法。开发的温和协议是高效的，并显示出广泛的官能团耐受性和底物控制的高选择性，并且连续流动技术的应用允许更快的反应时间和更高的产量。此外，该方法的稳健性适用于克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02802

文献信息

• Electrochemical oxidative synthesis of 2-benzoylquinazolin-4(3<i>H</i>)-one <i>via</i> C(sp³)–H amination under metal-free conditions
  作者：Yongzhi Hu、Xinhua Ma、Huiqing Hou、Weiming Sun、Shuqing Tu、Mei Wu、Rongkun Lin、Xiuzhi Xu、Fang Ke

  DOI：10.1039/d1cy01230d

  日期：——

  induced C(sp3)–H amination of 2-aminobenzamides with ketones using TBAI as a catalyst was developed, and provided 2-benzoylquinazolin-4(3H)-ones under metal-free conditions. The reaction proceeded using the relatively low-toxicity methanol as the solvent, employed molecular oxygen as the ideal green oxidant in a simple undivided cell, and exhibited high atom economy. The mechanism of this C(sp3)–H amination

  开发了使用 TBAI 作为催化剂的 2-氨基苯甲酰胺与酮的电化学诱导 C(sp 3 )-H 胺化，并在无金属条件下提供了 2-苯甲酰基喹唑啉-4(3 H )-酮。该反应以毒性相对较低的甲醇为溶剂，采用分子氧作为理想的绿色氧化剂，在一个简单的未分体电池中进行，表现出较高的原子经济性。这种 C(sp 3 )-H 胺化策略的机制被认为涉及苯乙酮自由基的产生，并且它很容易进一步氧化形成 2-oxo-2-苯基乙醛。
• Direct One-Pot Synthesis of Luotonin F and Analogues via Rational Logical Design
  作者：Yan-ping Zhu、Zhuan Fei、Mei-cai Liu、Feng-cheng Jia、An-xin Wu

  DOI：10.1021/ol303331g

  日期：2013.1.18

  An efficient one-pot synthetic protocol has been proposed for the synthesis of luntonin F from easily available starting materials. Through a rational logical design, multifundamental reactions (iodination, Kornblum oxidation, and annulation) were assembled in one-pot. The developed approach can efficiently synthesize luntonin F and a diversity of analogues.