5-benzyloxy-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid | 16304-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-benzyloxy-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Phenylmethoxy-1-benzothiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 16304-22-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃S
• 分子量: 284.335
• InChiKey: KYJLCOQDESNDEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(Morpholinomethyl)-5-hydroxy-benzothiophen
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]噻吩衍生物。第六部分 3-（2-氨基-乙基）-5-羟基苯并[ b ]噻吩及其相关化合物的合成

  摘要：

  据报道，通过关键中间体3-氯甲基-5-甲磺酰氧基苯并[ b ]噻吩（Xa）合成了3-（2-氨基乙基）-5-羟基苯并[ b ]噻吩（VII）。相同的中间体已被用于合成N-取代的3-氨基甲基-5-羟基苯并[ b ]噻吩。有力的证据表明5-羟基苯并[ b ]噻吩的磺酸酯的氯甲基化发生在3-位。已经使用了另一种路线来合成3-（2-氨基乙基）-5-苄氧基苯并[ b ]噻吩（VI），但是不能裂解苄基醚键以得到游离酚。N-取代的2-氨基甲基-5-羟基苯并[ b]的合成路线建立]噻吩（VIII； R = H）。

  DOI：

  10.1039/j39670001899