N-(1R,2S,3R,5R)-3-isopinocampheylanilin | 131513-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(1R,2S,3R,5R)-3-isopinocampheylanilin
• 英文别名: (1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-N-phenylbicyclo[3.1.1]heptan-3-amine
• CAS: 131513-91-2
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: CMTVFULAVXJRQO-AYRXBEOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,3,4,5,6-五氟碘苯 、 1,3-dicyano-5-fluoro-2,4,6-tris(diphenylamino)benzene 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以67%的产率得到N-(1R,2S,3R,5R)-3-isopinocampheylanilin
  参考文献：
  名称：

  光催化脱氢合成N-芳基胺

  摘要：

  通过可见光光氧化还原催化的催化脱氢（CD）为芳香族化合物的合成提供了一条有效的途径。然而，由于在光催化条件下难以控制胺的反应性，通过可见光诱导的环糊精来获得广泛使用的合成部分的N-芳基胺仍然是一个重大挑战。在这里，可见光诱导光催化合成N-芳基胺是通过烯丙胺的CD实现的。使用C 6 F 5 I作为氢原子受体的不寻常策略使得带有各种官能团和活化C-H键的胺能够温和且受控的CD，从而抑制反应性N-芳基胺产物的副反应。彻底的机理研究表明，单电子和氢原子转移以明确的顺序参与，以在控制反应性方面提供协同效应。值得注意的是，反电子转移过程可防止所需产物在氧化条件下进一步反应。

  DOI：

  10.1039/d0sc04890a

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes. 28. Reaction of .alpha.-chiral organyldichloroboranes with organyl azides providing a synthesis of secondary amines with exceptionally high enantiomeric purities
  作者：Herbert C. Brown、Ashok M. Salunkhe、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo00003a046

  日期：1991.2

  2-Alkyl-1,3,2-dioxaborinanes R*BO2(CH2)3 of essentially 100% enantiomeric purity were prepared by the asymmetric hydroboration of readily available prochiral olefins with mono- or diisopinocampheylboranes, followed by removal of the chiral auxiliary (alpha-pinene). The intermediate R*BO2(CH2)3 reacts readily with lithium aluminum hydride at 0-degrees-C to give the corresponding lithium monoalkylborohydrides stereospecifically in very good yields and in very high enantiomeric purities. The lithium monoalkylborohydrides, on treatment with hydrogen chloride in dimethyl sulfide, give the corresponding monoalkyldichloroboranes in very high enantiomeric purity. The intermediate monoalkyldichloroboranes react readily with organic azides in 1,2-dichloroethane with evolution of gaseous nitrogen and transfer of the organic group from boron to nitrogen with complete retention of configuration to provide the corresponding secondary amines, either (+)- or (-), in very high yields and exceptionally high enantiomeric purities. The procedure was applied to the synthesis of representative optically active amines of high enantiomeric purities (ee or de greater-than-or-equal-to 99%), including (2S,2'S)-di-2-butylamine, N-[(2S)-2-methyl-1-butyl]-(1S,2R)-trans-2-phenycyclopentylamine, N-[(3S)-3,7-dimethyloct-6-enyl](1S,2S)-trans-2-methylcyclohexylamine, and the meso-di-2-butylamine.
• BROWN, HERBERT C.;SALUNKHE, ASHOK M.;SINGARAM, BAKTHAN, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1170-1175
  作者：BROWN, HERBERT C.、SALUNKHE, ASHOK M.、SINGARAM, BAKTHAN

  DOI：——

  日期：——