dimethyl 3-β-hydroxy-2-O-methyl-Δ¹²-oleanene-23,28-dioate | 94035-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl 3-β-hydroxy-2-O-methyl-Δ¹²-oleanene-23,28-dioate
• 英文别名: 2,23,28-tri-O-methyl derivative of medicagenic acid；dimethyl (2S,3R,4S,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-3-hydroxy-2-methoxy-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicene-4,8a-dicarboxylate
• CAS: 94035-76-4
• 化学式: C₃₃H₅₂O₆
• 分子量: 544.772
• InChiKey: ICBZJPAWYXMEJP-DGKPEJLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₄₃H₇₀O₁₁ 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以16 mg的产率得到dimethyl 3-β-hydroxy-2-O-methyl-Δ¹²-oleanene-23,28-dioate
  参考文献：
  名称：

  Triterpene glycosides of alfalfa. I. Medicoside G — A new bisdesmoside fromMedicago sativa

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00574328

文献信息

• Isolation, structure determination, synthesis, and antifungal activity of a new native alfalfa-root saponin
  作者：Mordekhai Levy、Uri Zehavi、Michael Naim、Itzhack Polacheck

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85111-0

  日期：1989.10

  alfalfa-root saponin (compound F) was isolated and its chemical structure determined as 3β-[ O -α- d -glucopyranosyl-(1→4)-β- d -glucopyranosyl]-2β-hydroxy-Δ 12 -oleanene-23,28-dioic acid (3β-medicagenic acid β-maltoside). It was synthesized via a modified Koenigs-Knorr reaction employing light-sensitive esters as protective groups for the aglycon. The saponin has antimycotic activity against some

  摘要分离出苜蓿根皂苷（化合物F），化学结构确定为3β-[O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖基]-2β-羟基-Δ12-烯烃-23，28-二酸（3β-药用酸β-麦芽糖苷）。它是通过改良的Koenigs-Knorr反应合成的，该反应使用光敏酯作为糖苷配基的保护基。皂苷对某些植物病原真菌具有类似于其糖苷配基和先前分离的同源皂苷的抗真菌活性，对罗氏菌菌，尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum f）的抑制百分比为90、57、67、89、62和68。sp。浓度为40μg/ mL的lycopersici，solhizoonia solani，viride木霉，黑曲霉和pypyium aphanidermatum。