3-<2-(3-furyl)ethyl>cyclohex-2-en-1-one | 98126-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-<2-(3-furyl)ethyl>cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-furan-3-yl-ethyl)-cyclohex-2-enone；3-[2-(furan-3-yl)ethyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 98126-55-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: UYVQGGFSLHVCRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(3-furyl)ethyl>cyclohex-2-en-1-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium perchlorate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到cis-5a-vinyl-4,5a,6,7,8,9a-hexahydro-5H-naphtho[1,2-b]furan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Two-Step Electrochemical Annulation for the Assembly of Polycyclic Systems

  摘要：

  [GRAPHIC]A two-step electrochemical annulation has been developed for the preparation of fused furans. The process involves an initial conjugate addition of a furyethyl cuprate and trapping of the enolate as the corresponding silyl enolether. The second step of the annulation involves the anodic coupling of the furan and the silyl enol ether to form a six-membered ring.

  DOI：

  10.1021/ol026771k
• 作为产物：
  描述：

  3-<2-(3-呋喃基)乙基>环己-2-烯-1-醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以87%的产率得到3-<2-(3-furyl)ethyl>cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃合成中。螺环体系的制备。

  摘要：

  已研究了呋喃封端的阳离子环化烯丙醇，烯酮和N-酰基亚胺离子作为引发剂，作为通往高度官能化的螺[4,5]癸烷，螺[5,5]十一烷，螺[4,6]十一烷的途径，和螺[5,6]十二烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98204-2

文献信息

• Furans in synthesis. 5. Furan-terminated cationic cyclizations in the preparation of fused, spirocyclic and bridged ring systems. An application to the synthesis of nakafuran 9
  作者：Steven P. Tanis、Paul M. Herrinton

  DOI：10.1021/jo00221a008

  日期：1985.10
• Two-Step Electrochemical Annulation for the Assembly of Polycyclic Systems
  作者：Christopher R. Whitehead、E. Hampton Sessions、Ion Ghiviriga、Dennis L. Wright

  DOI：10.1021/ol026771k

  日期：2002.10.1

  [GRAPHIC]A two-step electrochemical annulation has been developed for the preparation of fused furans. The process involves an initial conjugate addition of a furyethyl cuprate and trapping of the enolate as the corresponding silyl enolether. The second step of the annulation involves the anodic coupling of the furan and the silyl enol ether to form a six-membered ring.
• Furans in Synthesis. The Preparation of Spiro-Cyclic Systems.
  作者：Steven P. Tanis、Paul M. Herrinton、Lisa A. Dixon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98204-2

  日期：1985.1

  Furan-terminated cationic cyclizations allylic alcohols, enones, and N-acyl iminium ions as initiators have been explored as routes to highly functionalized spiro[4,5]decanes, spiro[5,5]undecanes, spiro[4,6]undecanes, and spiro[5,6]dodecanes.

  已研究了呋喃封端的阳离子环化烯丙醇，烯酮和N-酰基亚胺离子作为引发剂，作为通往高度官能化的螺[4,5]癸烷，螺[5,5]十一烷，螺[4,6]十一烷的途径，和螺[5,6]十二烷。