2-((5-chloro-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)malononitrile | 219518-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((5-chloro-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)malononitrile
• 英文别名: 2-(5-Chloro-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-ylmethylene)-malononitrile；2-[(5-chloro-1,3-diphenylpyrazol-4-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 219518-59-9
• 化学式: C₁₉H₁₁ClN₄
• 分子量: 330.776
• InChiKey: XOKAVJADTKOUDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基-4-甲基-6-氧代-1-苯基-1,6-二氢哒嗪-3-羧酸乙酯 、 2-((5-chloro-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)malononitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到ethyl 5-amino-7-(5-chloro-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-6-cyano-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydrophthalazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些 1,3,4-三芳基-5-氯吡唑、吡并 [2,3-c] 吡唑、吡唑基酞嗪和吡并 [2,3-d] 噻唑衍生物的合成和杀软体动物活性

  摘要：

  2-(5-氯-1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基亚甲基)-丙二腈1a与丙二腈2a-d的亚芳基反应，分别得到三芳基-5-氯吡唑3a-d。1a 与活性亚甲基吡唑啉酮 5a、b 和 12a、b 反应得到不同的产物 8、9、10、11 和 14a、b，这取决于吡唑环中的取代。化合物 1a 还与哒嗪酮衍生物 15 反应生成酞嗪酮 16，并与噻唑啉酮 17a-c 反应生成吡喃并 [2,3-d] 噻唑 20a-c。它还与丙二腈二聚体 21a 和氰基乙酸乙酯二聚体 21b 反应，分别生成吡唑基吡啶 22a、b。合成的化合物对 Biomphalaria alexandrina 蜗牛显示出中等的杀软体动物活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500259
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到2-((5-chloro-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  新型6-烷基氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-腈衍生物的合成

  摘要：

  通过5-氯-1,3-二苯基-1的Knoevenagel缩合反应，制备了一些6-烷基氨基-1,3-二苯基-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-5-腈的新衍生物。H-吡唑-4-甲醛与丙二腈在回流温度下的乙醇溶液中含有几滴冰醋酸，然后在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯作为催化剂存在下与伯烷基胺环化在回流的乙醇中。根据IR，1 H NMR和13 C NMR光谱和显微分析数据对产物进行表征。的1 H NMR数据排除了替代环化的异构体的形成6亚氨基1-7 -烷基-1,3-二苯基-6,7-二氢-1- ħ-吡唑并[3,4- b ]吡啶-5-腈

  DOI：

  10.1002/jhet.3285

文献信息

• Abd El Latif, Fawi M.; Barsi, Magda A.; Elrady, Eman A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 12, p. 2953 - 2974
  作者：Abd El Latif, Fawi M.、Barsi, Magda A.、Elrady, Eman A.、Hassan, M.

  DOI：——

  日期：——
• Hafiz, Ibrahim Saad Abdel; Rashad, Mohamed Ezz Eldin; Mahfouz, Mohamed Alaa Eldin, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 11, p. 2946 - 2957
  作者：Hafiz, Ibrahim Saad Abdel、Rashad, Mohamed Ezz Eldin、Mahfouz, Mohamed Alaa Eldin、Elnagdi, Mohamed Hilmy

  DOI：——

  日期：——