Fmoc-Tyr(tBu)-OAllyl | 208655-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Tyr(tBu)-OAllyl
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoate
• CAS: 208655-83-8
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₅
• 分子量: 499.607
• InChiKey: XBNXTBBUOWYWOZ-NDEPHWFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Tyr(tBu)-OAllyl 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基苯胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(4-(tertbutyldimethylsilyloxy)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  磺肽的发散和位点选择性固相合成

  摘要：

  扎实的基础：描述了有效合成磺肽的固相策略。正交保护的酪氨酸残基的选择性脱保护和固相硫酸化提供了高收率差异化获得差异化硫酸化肽的途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201100232
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 3-溴丙烯 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 Fmoc-Tyr(tBu)-OAllyl
  参考文献：
  名称：

  使用合成环状肽非对映异构体测试被动膜渗透性的构象假设

  摘要：

  关于构象对小分子中被动膜扩散速率的影响知之甚少。有证据表明，分子内氢键可能通过降低去溶剂化氢键供体（尤其是酰胺 NH 基团）的能量成本而发挥作用。我们着手通过研究基于序列 cyclo[Leu-Leu-Leu-Leu-Pro-Tyr] 的一系列环肽非对映异构体的被动膜扩散特性来测试这一假设。我们基于此序列确定了两种环状六肽非对映异构体，其膜扩散速率相差近两个对数单位。溶液核磁共振研究和氢/氘 (H/D) 交换实验的结果表明，膜扩散速率与分子内氢键的程度和 H/D 交换率相关。渗透性最强的非对映体，

  DOI：

  10.1021/ja0563455

文献信息

• Alcohols immobilization onto 2-chlorotritylchloride resin under microwave irradiation
  作者：Luca Rizzi、Katarina Cendic、Nadia Vaiana、Sergio Romeo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.113

  日期：2011.6

  immobilization of alcohols onto 2-chlorotritylchloride resin using microwave irradiation was studied. Three different Fmoc-aminoalcohols were tested: the phenol-like Fmoc-tyramine, the primary alcohol Fmoc-ethanolamine, and the secondary alcohol Fmoc-4-hydroxypiperidine. Several reaction conditions were evaluated: different bases, reaction times, temperatures, and concentrations. Microwave immobilization

  研究了用微波辐射将醇固定在2-氯三苯甲基氯树脂上。测试了三种不同的Fmoc-氨基醇：酚样Fmoc-酪胺，伯醇Fmoc-乙醇胺和仲醇Fmoc-4-羟基哌啶。评价了几种反应条件：不同的碱，反应时间，温度和浓度。所产生的微波固定作用在短时间内且不使用有毒和消旋试剂的情况下，可有效地将所有三种类型的醇与树脂结合，其负载量优于或等同于“经典”方法。这种方法的结果对于通过羟基固定FmocTyrOAll，FmocSerOAll和FmocThrOAll也是有用的，这是合成环肽的重要组成部分。
• Simplified Novel Muraymycin Analogues; using a Serine Template Strategy for Linking Key Pharmacophores
  作者：Bhautikkumar Patel、Rachel V Kerr、Alpeshkumar K Malde、Matthew Zunk、Timothy D. H. Bugg、Gary Grant、Santosh Rudrawar

  DOI：10.1002/cmdc.202000033

  日期：2020.8.5

  of naturally occurring MraY inhibitors. Despite having potent antibiotic properties, the structural complexity of muraymycins advocates for simplified analogues as potential lead structures. Herein, we report a systematic structure‐activity relationship (SAR) study of serine template‐linked, simplified muraymycin‐type analogues. This preliminary SAR lead study of serine template analogues successfully

  抗生素研究的现状要求紧急发明可对多种药物具有耐药性的细菌起作用的新型药物。根据对新抗生素的紧迫性，世界卫生组织已将抗药性细菌分为关键，高和中优先级。天然存在的尿苷衍生的“核苷抗生素”通过抑制跨膜蛋白MraY（转座酶I）显示出对许多优先耐药生物的有希望的活性，这在临床上尚待探索。MraY的催化活性是细菌细胞活力和生长的重要过程，包括优先生物的活力。莫来霉素是天然存在的MraY抑制剂的一类。尽管具有强大的抗生素特性，穆雷霉素的结构复杂性提倡将简化的类似物作为潜在的先导结构。在本文中，我们报告了丝氨酸模板连接的简化穆来霉素型类似物的系统结构-活性关系（SAR）研究。这项关于丝氨酸模板类似物的SAR初步研究成功地揭示出，天然存在的穆雷霉素的复杂结构可以轻松简化，以提供抗药性强的优先抗性生物的生物活性支架。这项研究将为基于简化的丝氨酸模板的新型抗菌先导化合物的开发铺平道路。这项关于丝氨酸模板类似物的
• ANTIBODY-COUPLED CYCLIC PEPTIDE TYROSINE TYROSINE COMPOUNDS AS MODULATORS OF NEUROPEPTIDE Y RECEPTORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20180117170A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention comprises conjugates comprising a monoclonal antibody conjugated to a cyclic PYY peptide. The invention also relates to pharmaceutical compositions and methods for use thereof. The novel conjugates are useful for preventing, treating or ameliorating diseases and disorders disclosed herein.

  本发明包括将单克隆抗体与环状PYY肽结合的共轭物。该发明还涉及药物组合物及其使用方法。这种新型共轭物可用于预防、治疗或改善本文所披露的疾病和障碍。
• Synthesis of the Repeating Decapeptide Unit of Mefp1 in Orthogonally Protected Form
  作者：Carol M. Taylor、Claudette A. Weir

  DOI：10.1021/jo991523w

  日期：2000.3.1

  homogeneous oligopeptides based on the repeating decapeptide unit of the protein. The fully protected decapeptide 10 has been synthesized from appropriately protected amino acid building blocks using a fragment condensation strategy. A key feature of the strategy is the late incorporation of the synthetically valuable dihydroxyproline residue. This synthesis of the orthogonally protected repeating decapeptide

  Mefp1是由海洋贻贝（Mytilus edulis）产生的一种蛋白质，可帮助生物粘附在湍流水中的表面。为了更好地理解粘附过程的性质，我们试图基于蛋白质的重复十肽单元合成均质的寡肽。完全保护的十肽10已使用片段缩合策略由适当保护的氨基酸构件合成。该策略的关键特征是合成有价值的二羟基脯氨酸残基的后期结合。Mefp1的正交保护的重复十肽单元的这种合成代表了重要的第一步，该第一步迈向了生产有用量的与蛋白质相关的均质寡肽。
• A general synthetic method toward uridylylated picornavirus VPg proteins
  作者：Gerbrand J. van der Heden van Noort、Catherine H. Schein、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1002/psc.2508

  日期：2013.6

  Small proteins called viral protein genome‐linked (VPg), attached to the 5′‐end of the viral RNA genome are found as common structure in the large family of picornaviruses. The replication of these viruses is primed by this VPg protein linked to a single uridylyl residue. We report a general procedure to obtain such nucleoproteins employing a pre‐uridylylated tyrosine building block in an on‐line solid

  在小核糖核酸病毒的大家族中发现了称为病毒蛋白基因组连接（VPg）的小蛋白，该蛋白附着在病毒RNA基因组的5'端。这些病毒的复制是由与单个尿苷残基连接的VPg蛋白引发的。我们报告了一种一般的程序，以基于固相在线的方法，使用预先尿嘧啶化的酪氨酸构件来获得此类核蛋白。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.