(S)-3-(4-{(2-Cyano-ethoxy)-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-phosphoryloxy}-phenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid allyl ester | 208655-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: (S)-3-(4-{(2-Cyano-ethoxy)-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-phosphoryloxy}-phenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid allyl ester
• CAS: 208655-85-0
• 化学式: C₄₃H₄₃N₄O₁₅P
• 分子量: 886.806
• InChiKey: XPFYJWMJDRRKRB-GMTUSVDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  249.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-{(2-Cyano-ethoxy)-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-phosphoryloxy}-phenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-cyanoethyl-N^α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)tyrosin-4-yl-(2',3'-di-O-acetyluridin-5'-yl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  尿酸化小核糖核酸VPg蛋白的一般合成方法。

  摘要：

  在小核糖核酸病毒的大家族中发现了称为病毒蛋白基因组连接（VPg）的小蛋白，该蛋白附着在病毒RNA基因组的5'端。这些病毒的复制是由与单个尿苷残基连接的VPg蛋白引发的。我们报告了一种一般的程序，以基于固相在线的方法，使用预先尿嘧啶化的酪氨酸构件来获得此类核蛋白。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2508
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Tyr(tBu)-OAllyl 在 4,5-二氰基咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (S)-3-(4-{(2-Cyano-ethoxy)-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-phosphoryloxy}-phenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  尿酸化小核糖核酸VPg蛋白的一般合成方法。

  摘要：

  在小核糖核酸病毒的大家族中发现了称为病毒蛋白基因组连接（VPg）的小蛋白，该蛋白附着在病毒RNA基因组的5'端。这些病毒的复制是由与单个尿苷残基连接的VPg蛋白引发的。我们报告了一种一般的程序，以基于固相在线的方法，使用预先尿嘧啶化的酪氨酸构件来获得此类核蛋白。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2508

文献信息

• Synthesis of a nucleopeptide fragment from poliovirus genome
  作者：Dmitri Filippov、Esther Kuyl-Yeheskiely、Gijs A. van der Marel、Godefridus I. Tesser、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00558-9

  日期：1998.5

  Condensation of a properly protected uridylylated nucleopeptide with a heptadecapeptide gives after one-step deprotection the target nucleopeptide H-Gly-Ala-Tyr((5')pU)-Thr-Gly-Leu-Pro-Asn-Lys-Lys-Pro-Asn-Val-Pro-Thr-Ile-Arg-Thr-Ala-Lys-Val-Gln-OH. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.