Fmoc-Tyr-O-All | 143674-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Tyr-O-All
• 英文别名: allyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate；N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-L-tyrosine allyl ester；Fmoc-Tyr-OAllyl；N-Fmoc-L-tyrosine allyl ester；(S)-allyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate；Nα-Fmoc-tyrosine allyl ester；Fmoc-L-Tyr-OAllyl；Fmoc-Tyr(OH)-OAll；Fmoc-O-allyl-Tyr；N-α-Fmoc-L-tyrosine allyl ester；O-allyl-N-Fmoc-L-tyrosine-OH；L-Tyrosine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 2-propenyl ester；prop-2-enyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 143674-78-6
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₅
• 分子量: 443.499
• InChiKey: FYICAVFHXYZRAA-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  666.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Tyr-O-All 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖肽自组装通过糖基-芳烃相互作用由糖基立体化学调节

  摘要：

  碳水化合物通常用于在自组装糖肽中提供亲水性和基于羟基的氢键，提供在生物医学研究中具有广泛适用性的多功能支架。然而，碳水化合物的立体化学如何影响自组装过程仍不清楚。在这里，我们建立了一个二聚体富含酪氨酸的糖肽系统，用于在位点和立体特异性糖基化的影响下探测相应的水凝胶化行为。在 Tyr4 和 Tyr4' 处带有单糖的 18 种糖型的比较表明，当聚糖部分含有轴向羟基时，具有 α-或 β-端基异构体的糖肽表现出相反的胶凝能力。含 β-半乳糖凝胶剂的高分辨率 X 射线晶体结构，以及其他光谱结果，显微和流变学实验表明，一种不寻常的碳水化合物-芳香族 CH-π 键可促进糖肽自组装。这些机械发现，特别是在埃尺度上获得的证据，阐明了碳水化合物在构建超分子中可以发挥的有趣作用。因此，可以开发利用基于 CH-π 键的稳定性的潜在生物材料，例如抗酶水凝胶。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06360
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 在 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 Fmoc-Tyr-O-All
  参考文献：
  名称：

  尿酸化小核糖核酸VPg蛋白的一般合成方法。

  摘要：

  在小核糖核酸病毒的大家族中发现了称为病毒蛋白基因组连接（VPg）的小蛋白，该蛋白附着在病毒RNA基因组的5'端。这些病毒的复制是由与单个尿苷残基连接的VPg蛋白引发的。我们报告了一种一般的程序，以基于固相在线的方法，使用预先尿嘧啶化的酪氨酸构件来获得此类核蛋白。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2508

文献信息

• Synthetic libraries of tyrosine-derived bacterial metabolites
  作者：Savvas N. Georgiades、Jon Clardy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.058

  日期：2008.5

  The preparation of a collection of 131 small molecules, reminiscent of families of long chain N-acyl tyrosines, enamides and enol esters that have been isolated from heterologous expression of environmental DNA (eDNA) in Escherichia coli, is reported. The synthetic libraries of N-acyl tyrosines and their 3-keto counterparts were prepared via solid-phase routes, whereas the enamides and enol esters

  据报道，制备了 131 个小分子的集合，让人联想到长链 N-酰基酪氨酸、烯酰胺和烯醇酯家族，这些分子是从大肠杆菌环境 DNA (eDNA) 的异源表达中分离出来的。N-酰基酪氨酸及其3-酮对应物的合成库是通过固相途径制备的，而烯酰胺和烯醇酯是在溶液相中合成的。
• Alcohols immobilization onto 2-chlorotritylchloride resin under microwave irradiation
  作者：Luca Rizzi、Katarina Cendic、Nadia Vaiana、Sergio Romeo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.113

  日期：2011.6

  immobilization of alcohols onto 2-chlorotritylchloride resin using microwave irradiation was studied. Three different Fmoc-aminoalcohols were tested: the phenol-like Fmoc-tyramine, the primary alcohol Fmoc-ethanolamine, and the secondary alcohol Fmoc-4-hydroxypiperidine. Several reaction conditions were evaluated: different bases, reaction times, temperatures, and concentrations. Microwave immobilization

  研究了用微波辐射将醇固定在2-氯三苯甲基氯树脂上。测试了三种不同的Fmoc-氨基醇：酚样Fmoc-酪胺，伯醇Fmoc-乙醇胺和仲醇Fmoc-4-羟基哌啶。评价了几种反应条件：不同的碱，反应时间，温度和浓度。所产生的微波固定作用在短时间内且不使用有毒和消旋试剂的情况下，可有效地将所有三种类型的醇与树脂结合，其负载量优于或等同于“经典”方法。这种方法的结果对于通过羟基固定FmocTyrOAll，FmocSerOAll和FmocThrOAll也是有用的，这是合成环肽的重要组成部分。
• Extended scaffold glucuronides: <i>en route</i> to the universal synthesis of <i>O</i>-aryl glucuronide prodrugs
  作者：Raoul Walther、Morten T. Jarlstad Olesen、Alexander N. Zelikin

  DOI：10.1039/c9ob01384a

  日期：——

  We demonstrate that an extended scaffold based on a self-immolative linker (SIL) enables the universal production of O-aryl glucuronide prodrugs: high yield glucuronidation is performed on a precursor substrate (SIL) and the subsequent drug conjugation proceeds via less challenging chemical reactions.

  我们证明了基于自消灭性接头（SIL）的扩展支架可以实现O-芳基葡糖醛酸前药的普遍生产：在前体底物（SIL）上进行高产率的葡糖醛酸化，随后的药物偶联反应通过更具挑战性的化学反应进行。
• Synthesis of Nucleotidylated Poliovirus VPg Proteins
  作者：Gerbrand J. van der Heden van Noort、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/jo100757t

  日期：2010.8.20

  Phosphitylation of the side chain hydroxyl function of Fmoc protected tyrosine with 5′-phosphoramidites of suitably protected cytidine, adenosine, and guanosine, followed by oxidation gave three novel nucleotidylated amino acid building blocks. After protective group manipulation, these building blocks were used in a solid phase peptide synthesis to afford the nucleotidylated poliovirus proteins VPgpC

  Fmoc保护的酪氨酸的侧链羟基官能团的磷酸化与适当保护的胞苷，腺苷和鸟苷的5'-磷酰胺盐，然后进行氧化，得到了三个新颖的核苷酸化氨基酸结构单元。在保护基团操纵后，将这些结构单元用于固相肽合成中，以提供核苷酸化的脊髓灰质炎病毒蛋白VPgpC，VPgpA和VPgpG。
• Synthesis of a peptide-universal nucleotide antigen: towards next-generation antibodies to detect topoisomerase I-DNA covalent complexes
  作者：Angela L. Perkins、Kevin L. Peterson、Thomas G. Beito、Karen S. Flatten、Scott H. Kaufmann、Daniel A. Harki

  DOI：10.1039/c5ob02049b

  日期：——

  to drugs. We report a new antigen, peptide 2, and four murine monoclonal antibodies raised against 2 that exhibit excellent specificity for recognition of 2 in comparison to structurally similar peptides by enzyme-linked immunosorbent assays. Although topo I-DNA complex detection was not achieved in cellular samples by these new antibodies, a new strategy for antigen design is reported.

  拓扑异构酶（拓扑）I-DNA共价复合物是开发诊断抗体以测量对药物反应性的诱人靶标。我们报告一个新的抗原，肽2和抗凸起4种的鼠单克隆抗体2表现出优异的特异性识别的2通过酶联免疫吸附测定相比，结构上类似的肽。尽管通过这些新抗体未能在细胞样品中检测到topo I-DNA复合物，但已报道了一种新的抗原设计策略。