(1R,2R,6R)-9-(4,4-dimethylpent-1-en-2-yl)-1,6-dimethyl-2-(prop-1-en-2-yl)bicyclo[4.2.1]nonane | 129099-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,2R,6R)-9-(4,4-dimethylpent-1-en-2-yl)-1,6-dimethyl-2-(prop-1-en-2-yl)bicyclo[4.2.1]nonane
• 英文别名: 9-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-9-azabicyclo[4.2.1]nonane-5-carboxylic acid；(1R,2S,6R)-9-Aza-bicyclo[4.2.1]nonane-2,9-dicarboxylic acid 9-tert-butyl ester
• CAS: 129099-04-3；125736-03-0
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: HWOVHBASKBGPGC-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-8-trimethylsilyloct-7-yn-1-amine 、 (1R,2R,6R)-9-(4,4-dimethylpent-1-en-2-yl)-1,6-dimethyl-2-(prop-1-en-2-yl)bicyclo[4.2.1]nonane 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到tert-butyl (1R,2S,6R)-2-(methyl(8-(trimethylsilyl)oct-7-yn-1-yl)carbamoyl)-9-azabicyclo[4.2.1]nonane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a (+)-anatoxin-a analogue for monoclonal antibodies production

  摘要：

  Anatoxin-a analogue was prepared by resolution of aminoacid 1 using chiral (R)-4-phenyl-oxazolidin-2-thione as derivatizing agent. X-ray diffraction of a diastereomer allowed us to determine its absolute configuration. The synthesis could then be completed in few steps followed by introduction of an amide linker bearing a terminal alkyne in order to attach a carrier protein for monoclonal antibodies production. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.094
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-9-(tert-butoxycarbonyl)-9-azabicyclo[4.2.1]nonane 在 lithium hydroxide 、 甲硫醇 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (1R,2R,6R)-9-(4,4-dimethylpent-1-en-2-yl)-1,6-dimethyl-2-(prop-1-en-2-yl)bicyclo[4.2.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Chirospecific syntheses of nitrogen and side-chain-modified anatoxin analogs. Synthesis of (1R)-anatoxinal and (1R)-anatoxinic acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a050