{1-[(E)-Hydroxyimino]-2-phenyl-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester | 77526-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: {1-[(E)-Hydroxyimino]-2-phenyl-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: N-(1-diethoxyphosphoryl-2-phenylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 77526-86-4
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₄P
• 分子量: 271.253
• InChiKey: VYQGKPXSQKXHNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-[(E)-Hydroxyimino]-2-phenyl-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 potassium phosphate 、 calcium hydride 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基磷二茂铁乙基-二叔丁基磷 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (S)-(1-Amino-2-phenylethyl)phosphonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)催化的α-烯氨基膦酸盐不对称转移氢化成α-氨基膦酸盐

  摘要：

  使用异丙醇作为氢化物供体，开发了一种不对称的 Rh 催化转移氢化，用于将 α-烯氨基膦酸盐转化为 α-氨基膦酸盐 (α-APs)。这种方法适用于广泛的底物范围。以中等至良好的产率和对映体过量合成了结构多样的 α-AP 文库，在 C β和芳基、杂芳基或烷基侧链上具有亚甲基部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132908
• 作为产物：
  描述：

  (1-氧代-2-苯基乙基)膦酸二乙酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 {1-[(E)-Hydroxyimino]-2-phenyl-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Organophosphorus Compounds; LXXV: A Facile Synthesis of 1-(Hydroxyamino)alkyl(or aryl)phosphonic Acids

  摘要：

  二烷基1-(羟肟基)烷基（芳基）膦酸酯1与硼烷-吡啶复合物的还原反应顺利进行，生成二烷基1-(羟胺)烷基（或芳基）膦酸酯2，随后可以通过酸性水解轻松转化为相应的羟胺膦酸3。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25976

文献信息

• First Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-phosphonic Acid (Tic^P) Using a Pictet-Spengler Reaction
  作者：José Luis Viveros-Ceballos、Mario Ordóñez、Francisco J. Sayago、Ana I. Jiménez、Carlos Cativiela

  DOI：10.1002/ejoc.201600313

  日期：2016.5

  The authors thank Consejo Nacional de Ciencia y Tecnologia (CONACYT) for financial support through projects 181816 and 248868, the Ministerio de Ciencia e Innovacion – FEDER (grant CTQ2010-17436), and the Gobierno de Aragon-FSE (research group E40).

  作者感谢 ConSEjo NACional de Ciencia y Tecnologia (CONACYT) 通过项目 181816 和 248868、Minimum de Ciencia e Innovacion – FEDER（CTQ2010-17436）和 Gobierno de Aragon-FSE（研究组 E40）提供的资金支持。
• Phosphonic Acid Analogs of Fluorophenylalanines as Inhibitors of Human and Porcine Aminopeptidases N: Validation of the Importance of the Substitution of the Aromatic Ring
  作者：Weronika Wanat、Michał Talma、Błażej Dziuk、Jean-Luc Pirat、Paweł Kafarski

  DOI：10.3390/biom10040579

  日期：——

  A library of phosphonic acid analogs of phenylalanine substituted with fluorine, chlorine and trifluoromethyl moieties on the aromatic ring was synthesized and evaluated for inhibitory activity against human (hAPN) and porcine (pAPN) aminopeptidases. Fluorogenic screening indicated that these analogs are micromolar or submicromolar inhibitors, both enzymes being more active against hAPN. In order to

  合成了在芳环上被氟，氯和三氟甲基取代的苯丙氨酸的膦酸类似物文库，并评估了其对人（hAPN）和猪（pAPN）氨基肽酶的抑制活性。荧光筛查表明，这些类似物是微摩尔或亚微摩尔抑制剂，两种酶对hAPN的活性更高。为了更好地了解最具活性的化合物的作用方式，使用了分子模型。已经证实，在所有研究的化合物中，酶的氨基膦酸部分几乎相同地结合，而活性的差异是由抑制剂的芳族侧链的位置引起的。有趣的是，单个化合物的两种对映异构体通常非常相似地结合。
• Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Aminophosphonates via Conjugate Addition of α-Nitrophosphonates to Enones
  作者：Kalisankar Bera、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/ol203132h

  日期：2012.2.17

  Enantioselective Michael addition of alpha-nitrophosphonates to enones for the synthesis of alpha-aminophosphonates is reported for the first time. The reaction proceeds in good to high yields and moderate to high selectivity in the presence of a new quinine thiourea catalyst. The quaternary nitrophosphonates were conveniently transformed to cyclic quaternary alpha-aminophosphonates via in situ reduction intramolecular cyclization or Baeyer-Villiger oxidation followed by in situ reduction intramolecular cyclization.
• Preparation of Dialkyl 1-Aminoalkanephosphonates by Reduction of Dialkyl 1-Hydroxyiminoalkanephosphonates with Zinc in Formic Acid
  作者：Janusz Kowalik、Lidia Kupczyk-Subotkowska、Przemysław Mastalerz

  DOI：10.1055/s-1981-29336

  日期：——