(+)-cis-(4S,3R)-4-benzylaminopyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid-1-benzyl ester | 569682-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-cis-(4S,3R)-4-benzylaminopyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid-1-benzyl ester
• 英文别名: (3R,4R)-4-(benzylamino)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 569682-65-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: UYYJHFLNUBGURW-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-cis-(4S,3R)-4-benzylaminopyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid-1-benzyl ester 在 25percent Pd(OH)2/C 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(3R,4R)-4-aminopyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在高度非对映选择性分子内硝酮环加成中使用对映体纯乙烯酮二硫缩醛双（亚砜）。在β-氨基酸(-)-顺喷他星全合成及顺-(3R,4R)-4-氨基-吡咯烷-3-羧酸的首次不对称合成中的应用

  摘要：

  使用三碳系链将分子内 1,3-偶极硝酮环加成到对映体纯的乙烯酮二硫代乙醛上，得到相应的 5,5-二取代异恶唑烷，作为单一的非对映异构体，收率良好。该反应已被用作天然抗生素 (-)-顺喷他星不对称合成的关键步骤。还使用分子内硝酮环加成作为立体控制步骤进行了 4-氨基-吡咯烷-3-羧酸的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b212719a
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-二甲氧基乙基)-N-2-丙烯-1-基-氨基甲酸苯基甲酯 在 10percent Pd/C lithium hydroxide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、709.32 kPa 条件下， 反应 50.5h， 生成 (+)-cis-(4S,3R)-4-benzylaminopyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid-1-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  在高度非对映选择性分子内硝酮环加成中使用对映体纯乙烯酮二硫缩醛双（亚砜）。在β-氨基酸(-)-顺喷他星全合成及顺-(3R,4R)-4-氨基-吡咯烷-3-羧酸的首次不对称合成中的应用

  摘要：

  使用三碳系链将分子内 1,3-偶极硝酮环加成到对映体纯的乙烯酮二硫代乙醛上，得到相应的 5,5-二取代异恶唑烷，作为单一的非对映异构体，收率良好。该反应已被用作天然抗生素 (-)-顺喷他星不对称合成的关键步骤。还使用分子内硝酮环加成作为立体控制步骤进行了 4-氨基-吡咯烷-3-羧酸的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b212719a

文献信息

• The use of enantiomerically pure ketene dithioacetal bis(sulfoxides) in highly diastereoselective intramolecular nitrone cycloadditions. Application in the total synthesis of the β-amino acid (–)-cispentacin and the first asymmetric synthesis of cis-(3R,4R)-4-amino-pyrrolidine-3-carboxylic acid
  作者：Varinder K. Aggarwal、Stephen Roseblade、Rikki Alexander

  DOI：10.1039/b212719a

  日期：2003.2.11

  corresponding 5,5-disubstituted isoxazolidine as a single diastereomer in good yield. This reaction has been used as the key step in an asymmetric synthesis of the naturally occurring antibiotic, (-)-cispentacin. An asymmetric synthesis of 4-amino-pyrrolidine-3-carboxylic acid has also been carried out using the intramolecular nitrone cycloaddition as the stereocontrolling step.

  使用三碳系链将分子内 1,3-偶极硝酮环加成到对映体纯的乙烯酮二硫代乙醛上，得到相应的 5,5-二取代异恶唑烷，作为单一的非对映异构体，收率良好。该反应已被用作天然抗生素 (-)-顺喷他星不对称合成的关键步骤。还使用分子内硝酮环加成作为立体控制步骤进行了 4-氨基-吡咯烷-3-羧酸的不对称合成。