2-(3-ethoxy-4-isopropoxyphenyl)-2-hydroxyacetonitrile | 1448959-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-ethoxy-4-isopropoxyphenyl)-2-hydroxyacetonitrile
• CAS: 1448959-28-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: XDDWVIWIPZZFTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-ethoxy-4-isopropoxyphenyl)-2-hydroxyacetonitrile 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nonbenzamidine acylsulfonamide tissue factor–factor VIIa inhibitors

  摘要：

  Aminoisoquinoline and isoquinoline groups have successfully replaced the more basic P1 benzamidine group of an acylsulfonamide factor Vila inhibitor. Inhibitory activity was optimized by the identification of additional hydrophobic and hydrophilic P' binding interactions. The molecular details of these interactions were elucidated by X-ray crystallography and molecular modeling. We also show that decreasing the basicity of the P1 group results in improved oral bioavailability in this chemotype. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.027
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 3-乙氧基-4-异丙氧基苯甲醛 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到2-(3-ethoxy-4-isopropoxyphenyl)-2-hydroxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nonbenzamidine acylsulfonamide tissue factor–factor VIIa inhibitors

  摘要：

  Aminoisoquinoline and isoquinoline groups have successfully replaced the more basic P1 benzamidine group of an acylsulfonamide factor Vila inhibitor. Inhibitory activity was optimized by the identification of additional hydrophobic and hydrophilic P' binding interactions. The molecular details of these interactions were elucidated by X-ray crystallography and molecular modeling. We also show that decreasing the basicity of the P1 group results in improved oral bioavailability in this chemotype. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.027