N,N'-diBoc-dityrosine | 1350625-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-diBoc-dityrosine
• 英文别名: (2S)-3-[3-[5-[(2S)-2-carboxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-2-hydroxyphenyl]-4-hydroxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 1350625-86-3
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₁₀
• 分子量: 560.601
• InChiKey: IXXZZSPSHNTRFR-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  766.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  191.72
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diBoc-dityrosine 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 二酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  酿酒酵母对游离氧化芳香氨基酸的代谢

  摘要：

  芳香族氨基酸色氨酸、苯丙氨酸和酪氨酸是食品加工过程中氧化的目标。我们研究了酿酒酵母是否可以使用非蛋白芳香族氨基酸作为通过艾利希途径降解的底物。评估了酿酒酵母存在下七种氨基酸（对、邻、间酪氨酸、3,4-二羟基苯丙氨酸（DOPA）、3-硝基酪氨酸、3-氯酪氨酸和二酪氨酸）的代谢命运。除二酪氨酸外，所有研究的氨基酸均由酵母代谢。氨基酸3-硝基酪氨酸和邻-酪氨酸从培养基中去除的速度与对-酪氨酸一样快，而间-酪氨酸、3-氯酪氨酸和多巴则慢一些。总之，通过高效液相色谱-质谱法 (HPLC-MS/MS) 鉴定了 11 种代谢物。 DOPA、3-硝基酪氨酸和对酪氨酸主要代谢为艾利希醇，而邻酪氨酸和间酪氨酸主要代谢为α-羟基酸。我们的结果表明，非蛋白芳香族氨基酸可以被酿酒酵母非常有效地摄取和转氨，但脱羧和还原为最终代谢物艾氏醇受到苯环邻位或间位羟基的阻碍。通过对五个商业啤酒样品的分析证实了氨基酸代谢数据，首次揭示了啤酒中存在羟基酪醇（约0

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c09007
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸 在 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 N,N'-diBoc-dityrosine
  参考文献：
  名称：

  酿酒酵母对游离氧化芳香氨基酸的代谢

  摘要：

  芳香族氨基酸色氨酸、苯丙氨酸和酪氨酸是食品加工过程中氧化的目标。我们研究了酿酒酵母是否可以使用非蛋白芳香族氨基酸作为通过艾利希途径降解的底物。评估了酿酒酵母存在下七种氨基酸（对、邻、间酪氨酸、3,4-二羟基苯丙氨酸（DOPA）、3-硝基酪氨酸、3-氯酪氨酸和二酪氨酸）的代谢命运。除二酪氨酸外，所有研究的氨基酸均由酵母代谢。氨基酸3-硝基酪氨酸和邻-酪氨酸从培养基中去除的速度与对-酪氨酸一样快，而间-酪氨酸、3-氯酪氨酸和多巴则慢一些。总之，通过高效液相色谱-质谱法 (HPLC-MS/MS) 鉴定了 11 种代谢物。 DOPA、3-硝基酪氨酸和对酪氨酸主要代谢为艾利希醇，而邻酪氨酸和间酪氨酸主要代谢为α-羟基酸。我们的结果表明，非蛋白芳香族氨基酸可以被酿酒酵母非常有效地摄取和转氨，但脱羧和还原为最终代谢物艾氏醇受到苯环邻位或间位羟基的阻碍。通过对五个商业啤酒样品的分析证实了氨基酸代谢数据，首次揭示了啤酒中存在羟基酪醇（约0

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c09007

文献信息

• Large-scale production of N,N′-diBoc-dityrosine and dityrosine by HRP-catalyzed N-Boc-l-tyrosine oxidation and one-step chromatographic purification
  作者：Dong-Ik Lee、Jee-Yun Choi、Chan-Jin Kim、Ik-Sung Ahn

  DOI：10.1016/j.procbio.2010.07.031

  日期：2011.1

  Dityrosine (DY) can be used as a biomarker to detect oxidative protein damage and selective proteolysis. It is generally prepared by horseradish peroxidase (HRP)-catalyzed oxidation of L-tyrosine (Y) followed by multistep chromatographic separations. In this study, we present an alternative method for the preparation of DY by HRP-catalyzed synthesis of N,N'-diBoc-dityrosine (DBDY) from N-Boc-L-tyrosine (BY). The presence of the tert-butoxycarbonyl (Boc) group ensured that the fraction of further oxidized by-products (e.g., trimers and pulcherosine) was quite low. The yield of DBDY (37.5%) was comparable to that reported for DY (> 26%). DBDY could be purified by a simple one-step silica column chromatography procedure that resulted in a purity of 89.7%. DBDY is considered to be better than DY for subsequent chemical reactions (for binding to polymers, amino acids, drugs, antibodies, etc.) because such reactions can be selectively performed by using the carboxylic acid and amine groups in the following sequence: first, the carboxylic acid groups are used; next, the Boc groups are removed; and finally, the amino groups are used. To prepare DY, the Boc groups in DBDY were simply and completely removed by treatment with trifluoroacetic acid. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.