3-acetyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 201735-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-acetyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-acetyl-1,5-diphenylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 201735-12-8
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O
• 分子量: 287.321
• InChiKey: CWFGVWZPAUKMCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 [4-(4-cyano-1,5-diphenyl-1H-pyrazol-3-yl)thiazol-2-yl]-2-cyanothioacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Dawood, Kamal M.; Ragab, Eman A.; Farag, Ahmad M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2003, # 11, p. 1151 - 1160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 1-氯-1-(2-苯基亚肼基)乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-acetyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型杂环有色材料的合成和单晶X射线衍射分析。3-芳基唑-8 H-咪唑并[ 1,2- b ]吡唑并[4,3- d ]哒嗪

  摘要：

  描述了一种简单的合成策略，该方法基于3-乙酰基-4-氰基-基团的反应，描述了迄今未报道的3-芳基偶氮-8 H-咪唑并[ 1,2- b ]吡唑并[4,3- d ]哒嗪7 1,5-二苯基吡唑3与hydr酰卤1a - 1。这种染料的结构通过光谱和X射线晶体学分析证实。还讨论了此类化合物的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.012

文献信息

• Design, synthesis and structure–activity relationship study of novel pyrazole-based heterocycles as potential antitumor agents
  作者：Ahmad M. Farag、Korany A.K. Ali、Taha M.A. El-Debss、Abdelrahman S. Mayhoub、Abdel-Galil E. Amr、Naglaa A. Abdel-Hafez、Mohamed M. Abdulla

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.054

  日期：2010.12

  The versatile hitherto unreported 3-[(E)-3-(dimethylamino)acryloyl]-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile (3) was prepared via the reaction of 3-acetyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile (1) with dimethylformamid-dimethylacetal (DMF-DMA). The latter product and 3-((E)-3-morpholin-4-yl-acryloyl)-1,5-diphenyl–1H-pyrazole-4-carbonitrile (4) underwent regioselective 1,3-dipolar cycloaddition with

  通过3-乙酰基-1,5-的反应制备了迄今未报道的通用的3-[（（E）-3-（二甲基氨基）丙烯酰基] -1,5-二苯基-1H-吡唑-4-腈（3）。二苯基-1H-吡唑-4-腈（1）与二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛（DMF-DMA）。后者产物和3-（（E）-3-吗啉-4-基-丙烯酰基）-1,5-二苯基–1 H-吡唑-4-腈（4）与亚硝胺进行区域选择性的1,3-偶极环加成反应。得到相应的吡唑衍生物。体内单次口服新合成的化合物后，评估其抗雌激素活性和急性毒性。体外为本病初级抗肿瘤筛选利用乳腺癌和卵巢肿瘤子面板14个的细胞系也已进行。所有测试的化合物均显示出等效或优于参考药物来曲唑的抗雌激素特性。3- [3-（4-氰基-1,5-二苯基-1 H-吡唑-3-基）-1-（4-甲基苯基）-1 H-吡唑-4-羰基] -1,5-二苯基- 1 H-吡唑-4-腈（27c）和3-（3-乙酰基-1-苯基-1 H-吡唑-4-羰基）-1
• Design and Synthesis of Some New Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines, Pyrazolo[5,1-<i>c</i>]triazines, Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyridazines, and Isoxazolo[3,4-<i>d</i>]pyridazines Containing the Pyrazole Moiety
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Abdelgawad A. Fahmi、Karema N. M. Halim

  DOI：10.1080/00397911.2011.616639

  日期：2013.4.18

  Abstract GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要图形抽象
• Dawood, Kamal M.; Ragab, Eman A.; Mohamed, Sanaa N., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2009, vol. 64, # 4, p. 434 - 438
  作者：Dawood, Kamal M.、Ragab, Eman A.、Mohamed, Sanaa N.

  DOI：——

  日期：——
• Methods and Compositions for the Treatment of RAS Associated Disorders
  申请人：Ratner Nancy

  公开号：US20120302581A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The instant disclosure relates to compositions that may be useful as therapeutic agents for the treatment of disorders associated or caused by Ras deregulation or dysregulation, for example, disorders associated with alterations in the NF1 gene such as neurofibromatosis type I, fungal infections such as those caused by Candida albicans , and proliferative disorders such as glioblastoma.
• US7282516B2
  申请人：——

  公开号：US7282516B2

  公开（公告）日：2007-10-16