1-氯-1-(2-苯基亚肼基)乙酮 | 18440-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-1-(2-苯基亚肼基)乙酮
• 英文名称: 1-(N-phenylhydrazono)-1-chloropropanone
• 英文别名: 2-oxo-N'-phenylpropanehydrazonoyl chloride；C-acetyl-N-phenylhydrazonoyl chloride；1-phenylhydrazono-1-chloropropanone；1-chloro-1-phenylhydrazonopropanone；1-(2-phenylhydrazono)-1-chloropropan-2-one；2-oxo-N’-phenylpropanehydrazonoyl chloride；2-oxo-N-phenylpropanehydrazonoyl chloride
• CAS: 18440-58-9
• 化学式: C₉H₉ClN₂O
• mdl: MFCD01106396
• 分子量: 196.636
• InChiKey: PYMVUVGFFYXCSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-1-(2-苯基亚肼基)乙酮 在 hydrazidoyl chloride 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(ω-bromoacetyl)-5-imino-4-phenyl-Δ2-1,3,4-thiadiazoline hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Ibrahim, Mohamed Kamal Ahmed, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 120 - 122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Pyruvic acid phenylhydrazide 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-氯-1-(2-苯基亚肼基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  碱介导的芳基肼酰氯与芳基亚硝基化合物的串联[3+2]环加成/开环反应合成取代二氮烯氧化物

  摘要：

  已经开发出芳基亚肼基氯与芳基亚硝基化合物产生的氮亚胺的碱介导串联[3 + 2]环加成/开环反应。该方案提供了一种新颖且快速的方法，用于在温和条件下合成取代的氧化偶氮化合物，具有中等至良好的产率和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01427
• 作为试剂：
  描述：

  2-furfurylidenecyanothioacetamide 在 sodium hydroxide 、 1-氯-1-(2-苯基亚肼基)乙酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2-呋喃亚甲基)丙二腈 、 、
  参考文献：
  名称：

  与腙酰卤 XIX1 的反应：一些吡唑和 5-芳基偶氮噻唑衍生物的合成

  摘要：

  摘要 在三乙胺的存在下，腙酰氯 1 与 2-芳基-1-氰基-1-噻唑-2-亚乙基 2 反应生成环加合物 4，在甲醇钠的作用下将其转化为相应的吡唑 5。已经研究了腙酰卤 1 和 6 与 2-芳基-dene-2-氰基乙硫酰胺 7 和 2-芳基腙-2-氰基乙硫酰胺 14 在乙醇三乙胺或氢氧化钠乙醇溶液中的反应。所有产品的结构都是基于它们的光谱数据和替代合成建立的。

  DOI：

  10.1080/10426509808032458

文献信息

• Synthesis and antimicrobial evaluation of novel 1,3-thiazoles and unsymmetrical azines
  作者：Mohamed El-Kady、Eman M. H. Abbas、Marwa S. Salem、Asmaa F. M. Kassem、Sherein I. Abd El-Moez

  DOI：10.1007/s11164-015-2214-z

  日期：2016.4

  derivatives have been synthesized via reaction of 1-(1-(5,6-dimethoxy-2-oxobenzo[d]thiazol-3(2H)-yl)propan-2-ylidene)-4-substituted thiosemicarbazide with different halides, namely, ethyl bromoacetate, ethyl-2-bromopropionate, phenacyl bromide, p -bromophenacyl bromide and/or substituted hydrazonoyl halides. The new compounds were evaluated as antimicrobial agents.

  通过1-（1-（1-（5,6-二甲氧基-2-氧代苯并[d]噻唑-3（2H）-基）丙烷-2-亚烷基）-4-取代的硫代氨基脲的反应合成了1,3-噻唑衍生物用不同的卤化物，即溴乙酸乙酯，-2-溴丙酸乙酯，苯甲酰溴， 对 -溴苯甲酰 溴和/或取代的azo酰卤。新化合物被评估为抗菌剂。
• An Efficient Synthesis of Novel Bioactive Thiazolyl-Phthalazinediones under Ultrasound Irradiation
  作者：Fatma Elsharabasy、Sobhi Gomha、Thoraya Farghaly、Heba Elzahabi

  DOI：10.3390/molecules22020319

  日期：——

  Novel 2-thiazolylphthalazine derivatives were efficiently synthesized under ultrasound irradiation, resulting in high yields and short reaction times after optimization of the reaction conditions. All prepared compounds were fully characterized using spectroscopic methods. They were screened for their antimicrobial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria as well as for antifungal

  在超声辐照下高效合成了新型 2-噻唑基酞嗪衍生物，在优化反应条件后，收率高，反应时间短。使用光谱方法对所有制备的化合物进行了充分表征。筛选它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性以及抗真菌活性。测试化合物的抗菌活性谱显示出一些有希望的结果。特别值得注意的是，化合物 4d、7b（117% 区域抑制）和 7c（105% 区域抑制）对沙门氏菌的有效活性超过了参考药物庆大霉素的活性。一般来说，
• Eco-Friendly Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some Novel Pyrazolines Containing Thiazole Moiety as Potential Anticancer and Antimicrobial Agents
  作者：Mastoura Edrees、Sraa Melha、Amirah Saad、Nabila Kheder、Sobhi Gomha、Zeinab Muhammad

  DOI：10.3390/molecules23112970

  日期：——

  4-diazabicyclo[2.2.2] octane) as an eco-friendly catalyst using the solvent-drop grinding method. The structure of the synthesized compounds was elucidated using elemental and spectroscopic analyses (IR, NMR, and Mass). The activity of these compounds against human hepatocellular carcinoma cell line (HepG2) was tested and the results showed that the pyrazoline 11f, which has a fluorine substituent, is the most

  通过 N-硫代氨基甲酰基吡唑啉与不同腙酰卤或 α-卤代酮在 DABCO (1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）作为一种使用溶剂滴磨法的环保催化剂。使用元素和光谱分析（红外、核磁共振和质谱）阐明了合成化合物的结构。测试了这些化合物对人肝细胞癌细胞系 (HepG2) 的活性，结果表明具有氟取代基的吡唑啉 11f 的活性最强。测定了新合成化合物对两种真菌和四种细菌菌株的抗菌活性，
• Novel 2-indolinone thiazole hybrids as sunitinib analogues: Design, synthesis, and potent VEGFR-2 inhibition with potential anti-renal cancer activity
  作者：Huda K. Mahmoud、Thoraya A. Farghaly、Hanan G. Abdulwahab、Nadia T. Al-Qurashi、Mohamed R. Shaaban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112752

  日期：2020.12

  Novel 2-indolinone thiazole hybrids were designed and synthesized as VEGFR-2 inhibitors based on sunitinib, an FDA-approved anticancer drug. The proposed structures of the prepared 2-indolinone thiazole hybrids were confirmed based on their spectral data and CHN analyses. The target compounds were screened in vitro for their anti-VEGFR-2 activity. All tested compounds exhibited a potent submicromolar

  根据FDA批准的抗癌药舒尼替尼，设计并合成了新型2-吲哚酮噻唑杂合物作为VEGFR-2抑制剂。基于其光谱数据和CHN分析，确定了所制备的2-吲哚酮噻唑杂化物的拟议结构。体外筛选目标化合物的抗VEGFR-2活性。相对于舒尼替尼参考药物（IC 50  = 0.075±0.002μM），所有测试的化合物均表现出对VEGFR-2激酶的有效的亚微摩尔抑制作用，IC 50值为0.067至0.422μM 。化合物5、15a，15b，17、19c显示出优异的VEGFR-2抑制活性，与舒尼替尼相当或几乎等效。化合物13b在对抗VEGFR-2方面表现最强，IC 50值为0.067±0.002μM，低于舒尼替尼。另外，评估了最有效的衍生物对两种肾癌细胞系的抗癌活性。 对于CAKI-1细胞系，化合物13b（IC 50  = 3.9± 0.13μM）比舒尼替尼（IC 50 = 4.93±0.16μM ）更有效。此外
• One-flask synthesis of 1,3,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles from nitriles and hydrazonoyl chlorides via 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Li-Ya Wang、Henry J. Tsai、Hui-Yi Lin、Kimiyoshi Kaneko、Fen-Ying Cheng、Hsin-Siao Shih、Fung Fuh Wong、Jiann-Jyh Huang

  DOI：10.1039/c4ra00113c

  日期：——

  One-flask synthesis of 1,3,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles from nitriles and hydrazonoyl chlorides via 1,3-dipolar cycloaddition.

  一瓶法合成1,3,5-三取代-1,2,4-三唑，从腈和叠氮酰氯通过1,3-偶极环加成。