Isodomoic acid C | 101899-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Isodomoic acid C
• 英文别名: (2S,3S,4S)-4-[(5E)-6-carboxyhepta-1,5-dien-2-yl]-3-(carboxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 101899-45-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: OKFIHTSZDXUGQB-PGPNUJALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,7R,7aS)-hexahydro-7-(1-triisopropylsilyloxy)propyl-3-phenyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)-6H-isoindole-1,5-dione 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 152.83h， 生成 Isodomoic acid C
  参考文献：
  名称：

  (-)-异糖酸C的合成

  摘要：

  神经活性藻类代谢物 (-)-isodomoic 酸 C，一种类胡萝卜素氨基酸，已首次合成。使用手性氨基化锂碱对芳香族酰胺进行不对称脱芳构化环化，生成含有吡咯烷酮环的双环烯酮，其具有目标的相对和绝对立体化学。进一步的 15 个合成步骤，包括共轭铜酸盐加成到侧链前体的烯酮、Ru 促进的苯环氧化为 C2-羧酸取代基、区域选择性 Baeyer-Villiger 反应和 E-选择性 Horner- Wadsworth-Emmons 反应，将环化产物细化为目标分子。

  DOI：

  10.1021/ja042415g