4,6-dichloroisobenzofuran-1(3H)-one | 52043-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 4,6-dichloroisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 4,6-dichloro-2-benzofuran-1(3H)-one；4,6-dichlorophthalide；4,6-dichloro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 52043-45-5
• 化学式: C₈H₄Cl₂O₂
• 分子量: 203.025
• InChiKey: NJWNHLLTAFXGQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-dichloro-N,N-diisopropylbenzamide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,6-dichloroisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  4,6-二氯-和4,6-二氟苯甲酸酯的合成：3,5-二卤-N,N-二异丙基苯甲酰胺锂化的系统研究

  摘要：

  通过利用 N,N-二异丙基氨基甲酰基部分作为通用的邻位导向锂化基团，从相应的 3,5-二卤代-N,N- 开始制备 4,6-二氯-和 4,6-二氟苯酞此处描述了二异丙基苯甲酰胺。详细讨论了锂化剂的作用、动力学和热力学有利产物的形成以及二氯和二氟衍生物之间的显着差异。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001529

文献信息

• Synthesis of 3‐Unsubstituted Phthalides from Aryl Amides and Paraformaldehyde via Ruthenium(II)‐Catalyzed C–H Activation
  作者：Chao Zhou、Junqi Zhao、Wenkun Chen、Mukhtar Imerhasan、Jun Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202001160

  日期：2020.11.8

  A straightforward and convenient route has been developed for the synthesis of 3‐unsubstituted phthalide derivatives from aryl amides and paraformaldehyde by ruthenium(II)‐catalyzed C–H activation. The reaction proceeds through tandem ortho‐hydroxymethylation of aryl amide and subsequent intramolecular lactonization.

  已经开发出了一种简单易行的途径，可以通过钌（II）催化的CH活化从芳基酰胺和多聚甲醛合成3-未取代的邻苯二甲酸酯衍生物。该反应通过芳基酰胺的串联邻羟基甲基化和随后的分子内内酯化而进行。
• PRODUCTION METHOD OF HALOGEN-SUBSTITUTED PHTHALIDE
  申请人：Hagiya Koji

  公开号：US20120142946A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Disclosed is a method for producing a halogen-substituted phthalide, which includes a reaction step of reacting a halogen-substituted phthalic anhydride with sodium borohydride.

  本发明公开了一种制备卤代邻苯二酸酐的方法，其中包括将卤代邻苯二酸酐与硼氢化钠反应的反应步骤。
• US8604221B2
  申请人：——

  公开号：US8604221B2

  公开（公告）日：2013-12-10
• Synthesis of 4,6-Dichloro- and 4,6-Difluorophthalides: a Systematic Study on the Lithiation of 3,5-Dihalo-N,N-diisopropylbenzamides
  作者：Balázs Molnár、Gyula Simig、Balázs Volk

  DOI：10.1002/ejoc.201001529

  日期：2011.3

  By taking advantage of the N,N-diisopropylcarbamoyl moiety as a versatile ortho-directing lithiation group, the preparation of 4,6-dichloro- and 4,6-difluorophthalides, starting from the corresponding 3,5-dihalo-N,N-diisopropylbenz-amides, is described here. The role of the lithiating agent, the formation of kinetically and thermodynamically favored products, and the marked difference between the dichloro

  通过利用 N,N-二异丙基氨基甲酰基部分作为通用的邻位导向锂化基团，从相应的 3,5-二卤代-N,N- 开始制备 4,6-二氯-和 4,6-二氟苯酞此处描述了二异丙基苯甲酰胺。详细讨论了锂化剂的作用、动力学和热力学有利产物的形成以及二氯和二氟衍生物之间的显着差异。