(Z)-8-Oxo-oct-4-enenitrile | 63049-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-8-Oxo-oct-4-enenitrile
• 英文别名: (Z)-8-oxooct-4-enenitrile
• CAS: 63049-54-7
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: LCLZMVCNANTQMR-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烯 、 (Z)-8-Oxo-oct-4-enenitrile 在 chromium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(4Z)-8-hydroxydeca-4,9-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  氯化铬（II）介导的烯基卤化物的选择性格氏试剂羰基加成

  摘要：

  烯基（或芳基）碘化物（或溴化物）很容易在25°C下用CrCl 2还原为N，N-二甲基甲酰胺，以产生相应的有机铬物种，该物种选择性地添加到醛基中，而不会影响底物的共存酮或氰基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88417-8
• 作为产物：
  描述：

  1,5-环辛二烯 在 叔丁基过氧化氢 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 叠氮基三甲基硅烷 、 氧气 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以34%的产率得到(Z)-8-Oxo-oct-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Correction to “TEMPO-catalyzed Aerobic Oxygenation and Nitrogenation of Olefins via C═C Double-Bond Cleavage”

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja509060r

文献信息

• Highly Selective Carbon-Carbon Bond Forming Reactions Mediated by Chromium(II) Reagents
  作者：Tamejiro Hiyama、Yoshitaka Okude、Keizo Kimura、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.55.561

  日期：1982.2

  to produce unisolable allylchromium species which add efficiently to aldehydes or ketones with high degree of stereo- and chemoselectivity. Particularly, high threo selectivity is observed in the reaction of aldehydes and 1-bromo-2-butene and is ascribed to a chair-like six-membered transition state. Simple reduction of allylic and benzylic halides produces biallyls and bibenzyls, while gem-dibromocyclopropanes

  低价铬试剂由氯化铬 (III) 和半摩尔氢化铝锂在四氢呋喃中生成。该试剂的行为类似于市售的无水氯化铬 (II)，并还原烯丙基卤化物以产生不可溶的烯丙基铬物质，该物质可有效地添加到醛或酮中，具有高度的立体选择性和化学选择性。特别是，在醛和 1-溴-2-丁烯的反应中观察到高苏选择性，这归因于椅子状六元过渡态。烯丙基和苄基卤化物的简单还原产生二烯丙基和联苄基，而偕二溴环丙烷以优异的产率提供相应的丙二烯。
• Aldehyde-selective addition of alkynylchromium compounds prepared by reduction of alkynyl halides with chromium(II) reagent
  作者：Kazuhiko Takai、Tooru Kuroda、Shigeki Nakatsukasa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozakil

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80894-7

  日期：1985.1

  Alkynyl halides are reduced by chromium(II) chloride in DMF to give unisolable alkynylchromium compounds which add selectively to an aldehyde moiety without affecting the coexisting ketone group of the substrate.

  炔基卤化物在DMF中被氯化铬（II）还原，得到可溶的炔基铬化合物，该化合物选择性地添加到醛基中，而不会影响底物的共存酮基。
• Reactions of alkenylchromium reagents prepared from alkenyl trifluoromethanesulfonates (triflates) with chromium(II) chloride under nickel catalysis
  作者：K. Takai、M. Tagashira、T. Kuroda、K. Oshima、K. Utimoto、H. Nozaki

  DOI：10.1021/ja00279a068

  日期：1986.9

  inclination of other 17-electron metal carbonyl complexes to undergo associative ligand displacement reactions, it seems ironic that the incorporation of a pentadienyl ligand, which would be expected to promote associative attack via $ 73 coordination changes, should lead instead to a series of compounds for which much lower rates of substitution are observed and for which the substitutions also take place

  这些配合物中的亲电性，其中钒在配合物 4 和 5 中表现出更大的亲电性。鉴于其他 17 电子金属羰基配合物倾向于进行缔合配体置换反应，似乎具有讽刺意味的是，加入戊二烯基配体，预计会通过 73 美元的配位变化促进缔合攻击，反而会导致一系列观察到低得多的取代率并且取代也通过解离方式发生的化合物。其他动力学、EPR 和结构研究正在进行中，以试图更好地了解这些 17 电子复合物的意外行为。
• TAKAI, KAZUHIKO;KIMURA, KEIZO;KURODA, TOORU;HIYAMA, TAMEJIRO;NOZAKI, HITO+, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 47, 5281-5284
  作者：TAKAI, KAZUHIKO、KIMURA, KEIZO、KURODA, TOORU、HIYAMA, TAMEJIRO、NOZAKI, HITO+

  DOI：——

  日期：——