异腈乙酸异丙酯 | 52921-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 中文名称: 异腈乙酸异丙酯
• 英文名称: isopropyl isocyanoacetate
• 英文别名: isopropyl 2-isocyanoacetate；propan-2-yl 2-isocyanoacetate
• CAS: 52921-20-7
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: ALNIEXDQXDKTMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异腈乙酸异丙酯 在 copper(l) iodide 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 isopropyl 6-hydroxy-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鼻病毒复制的新型高强度小分子抑制剂。

  摘要：

  人鼻病毒（hRVs）是普通感冒的主要致病菌，与哮喘的发作有关。hRV血清型的多样性使鼻病毒复制抑制剂的开发复杂化。在目前的调查，我们开发了一种新的苯并噻吩系列的衍生物和它们的类似物（的6 - 8），其有效地抑制HRV二者-A和HRV-B菌株的复制。化合物6g抑制hRV-B14，A21和A71的复制，其EC 50值分别为0.083、0.078和0.015μM 。针对hRV-B14和hRV-A16的加法研究结果以及对hRV-B14的抗性突变分析表明6g在病毒复制过程的早期阶段起作用，与病毒衣壳蛋白相互作用。一项分子对接研究表明6g的衣壳结合模式与pleconaril类似。最后，6的衍生物还显示出对脊髓灰质炎病毒3（PV3）复制的显着抑制作用，表明它们对其他肠道病毒物种的潜在抑制活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00175
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2-formamidoacetate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 异腈乙酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  A cation-directed two-component cascade approach to enantioenriched pyrroloindolines

  摘要：

  已经开发出一种级联方法，用于合成具有全碳四面体立体中心的复杂吡咯并吲哚烷。这一双组分过程使用手性铵盐来控制异构选择性和对映选择性，使异氰酸酯与功能化烯烃的加成反应生成具有多达三个立体中心的吡咯并吲哚烷。文中描述了一种涉及异氰酸酯分子内氢键活化的机理提议。

  DOI：

  10.1039/c4cc06683a

文献信息

• Transition-metal-free and facile synthesis of 3-alkynylpyrrole-2,4-dicarboxylates from methylene isocyanides and propiolaldehyde
  作者：Xiaoli Huo、Xiaojuan Chen、Liya Yu、Chong Zhang、Linghui Zeng、Huajian Zhu、Jiaan Shao、Liping Fu、Jiankang Zhang

  DOI：10.1039/d1nj03596g

  日期：——

  A transition-metal-free, facile and efficient method for the synthesis of 3-alkynylpyrrole-2,4-dicarboxylates from methylene isocyanides and propiolaldehyde with moderate to good yields has been developed. The direct transformation process and good tolerance of various substituents make it an alternative approach to previous protocols, and potential applications of these investigated compounds are

  已开发出一种不含过渡金属、简便且有效的方法，用于由亚甲基异氰化物和丙醛以中等至良好的收率合成 3-炔基吡咯-2,4-二羧酸酯。各种取代基的直接转化过程和良好的耐受性使其成为以前协议的替代方法，这些研究的化合物的潜在应用预计有或没有后修改。
• Synthesis of C3-alkenylated 2,3,4-trisubstituted pyrrole derivatives through cyclization of methylene isocyanides and ene–yne–ketones
  作者：Shasha Li、Gongruixue Zeng、Xiaoqi Xing、Zhiheng Yang、Feiyun Ma、Boxia Li、Weiyan Cheng、Jiankang Zhang、Ruoyu He

  DOI：10.1039/d0nj05253a

  日期：——

  A mild, transition-metal-free and facile C3-alkenylated 2,3,4-trisubstituted pyrrole cyclization of methylene isocyanides with ene–yne–ketones in moderate to good yields was explored.

  一种温和、无过渡金属参与且简便的方法，通过亚甲基异氰酸酯与烯烯酮进行C3-烯基化2,3,4-三取代吡咯环化反应，产率在中等到良好之间。
• Enantioselective synthesis of chiral oxazolines from unactivated ketones and isocyanoacetate esters by synergistic silver/organocatalysis
  作者：Pablo Martínez-Pardo、Gonzalo Blay、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Amparo Sanz-Marco、Carlos Vila

  DOI：10.1039/c8cc00856f

  日期：——

  acid has been applied in the reaction of unactivated ketones with tert-butyl isocyanoacetate to give chiral oxazolines bearing a quaternary stereocenter. The formal [3+2] cycloaddition provided high yields of the corresponding cis-oxazolines with good diastereoselectivity and excellent enantioselectivity, being applied to aryl–alkyl and alkyl–alkyl ketones.

  结合了双功能布朗斯台德碱-方酰胺有机催化剂和Ag +的路易斯酸的多催化方法已用于未活化的酮与异氰基乙酸叔丁酯的反应中，得到具有季立体中心的手性恶唑啉。正式的[3 + 2]环加成反应提供了高产率的相应的顺-恶唑啉，具有良好的非对映选择性和出色的对映选择性，可用于芳基-烷基和烷基-烷基酮。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Silver-Catalyzed Double [3+2] Cyclization of α-Imino Esters with Isocyanoacetate
  作者：Pan-Lin Shao、Jia-Yu Liao、Yee Ann Ho、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201402788

  日期：2014.5.19

  Presented herein is a new complexity‐generating method in which both functionalities of α‐imino esters undergo stereoselective cyclization with isocyanoacetates to produce directly linked oxazole‐imidazolines, which can be transformed into highly functionalized α,β‐diamino esters and imidazolinium salts in high diastereo‐ and enantiopurity.

  本文介绍了一种新的复杂性产生方法，其中α-亚氨基酯的两个官能团均与异氰基乙酸酯进行立体选择性环化反应，以生成直接连接的恶唑-咪唑啉，然后可以将其转化为高度官能化的α，β-二氨基酯和咪唑啉鎓盐。 -和对映体纯度。
• Syntheses and antimicrobial activites of .ALPHA.-isocyanoacrylic acid derivatives.
  作者：MAMORU SUZUKI、KENICHI NUNAMI、KAZUO MATSUMOTO、NAOTO YONEDA、OSAMU KASUGA、HIROTSUGU YOSHIDA、TOTARO YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.28.2374

  日期：——

  A series of α-isocyanoacrylic acid derivatives were prepared via the α-formylaminoacrylic acid derivatives, which were obtained by the reaction of isocyanoacetic acids and carbonyl compounds, in order to examine their antimicrobial activities. The structureactivity relationships are presented ; it was found that (Z)-α-isocyanoacrylic acid esters possessing halogeno phenyl or thienyl groups exhibited fairly strong antifungal activities. Of these, (Z)-methyl α-isocyano-β-(2-thienyl) acrylates (5s and 5u) showed the highest activity (1.56μg/ml MIC) against Tricophyton mentagrophytes.

  通过与异氰基乙酸和羰基化合物反应获得的α-形式氨基丙烯酸衍生物，制备了一系列α-异氰基丙烯酸衍生物，以检验其抗微生物活性。结构—活性关系被提出；结果发现，具有卤代苯基或噻吩基团的(Z)-α-异氰基丙烯酸酯展现出相当强的抗真菌活性。在这些化合物中，(Z)-甲基α-异氰基-β-(2-噻吩基)丙烯酸酯(5s和5u)对毛癣菌表现出最高的活性(1.56μg/ml MIC)。