(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-(2-((2R,4R)-4-hydroxy-6-tetrahydropyran-2-yl)ethyl)-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl 2-ethylbutanoate | 221191-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,3R,7S,8S,8aR)-8-(2-((2R,4R)-4-hydroxy-6-tetrahydropyran-2-yl)ethyl)-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl 2-ethylbutanoate
• 英文别名: [(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] 2-ethylbutanoate
• CAS: 221191-67-9
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅
• 分子量: 418.574
• InChiKey: QFGCPPBQFDXYBQ-CKIPSUNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,7S,8S,8aR)-8-(2-((2R,4R)-4-hydroxy-6-tetrahydropyran-2-yl)ethyl)-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl 2-ethylbutanoate 、 碘乙烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.67h， 以14%的产率得到(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-(2-((2R,4R)-5-ethyl-4-hydroxy-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl 2-ethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  ANTI-INFLAMMATORY AND ANTIEPILEPTIC NEUROPROTECTIVE STATIN COMPOUNDS

  摘要：

  本发明描述了式(I)的化合物，其中R从甲基基团或乙基基团中选取：其羟基酸形式、所述羟基酸的药学上可接受的盐以及所述化合物和其羟基酸形式的药学上可接受的前药和溶剂化物，以及其在预防或治疗神经退行性或神经疾病、认知障碍、APP代谢受损的疾病、炎症或炎症过程、癫痫、癫痫发作和惊厥中的使用。

  公开号：

  EP3006435A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,7S,8S,8aR)-8-(2-((2R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl 2-ethylbutanoate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-(2-((2R,4R)-4-hydroxy-6-tetrahydropyran-2-yl)ethyl)-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl 2-ethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Neuroprotective, hypocholesterolemic and antiepileptic compound

  摘要：

  本发明描述了一种化合物的式(I)，其羟基酸形式，所述羟基酸的药用可接受盐以及所述化合物和其羟基酸形式的药用可接受前药和溶剂，特别是所述化合物，其羟基酸形式，盐等，用于预防：神经退行性疾病，认知恶化，与不良氧化有关的疾病，与年龄相关的病理过程和早衰，癫痫，癫痫发作和抽搐，心血管疾病，如动脉粥样硬化，心房颤动，血脂异常，高胆固醇血症，高脂血症和高三酸甘油脂血症，或真菌或病毒感染。

  公开号：

  EP2241561A1

文献信息

• ANTIEPILEPTIC, HYPOCHOLESTEROLEMIC AND NEUROPROTECTIVE COMPOUND
  申请人：Neuron Biopharma, S.A.

  公开号：EP2420496A2

  公开（公告）日：2012-02-22

  The present invention describes a compound of formula (I) its hydroxy acid form, the pharmaceutically acceptable salts of said hydroxy acid and pharmaceutically acceptable prodrugs and solvates of the compound and of its hydroxy acid form and, in particular, said compound, its hydroxy acid form, salts, etc. for its use in the prevention of: neurodegenerative diseases, cognitive deterioration, diseases associated with undesired oxidation, age-associated pathological processes and progeria, epilepsy, epileptic seizures and convulsions, cardiovascular diseases such as atherosclerosis, atrial fibrillation, dyslipemia, hypercholesterolemia, hyperlipidemia, and hypertriglyceridemia, or fungal or viral infections.

  本发明描述了一种式 (I) 的化合物 其羟基酸形式、所述羟基酸的药学上可接受的盐以及该化合物及其羟基酸形式的药学上可接受的原药和溶液，特别是所述化合物、其羟基酸形式、盐等。用于预防以下疾病：神经退行性疾病、认知功能退化、与不良氧化相关的疾病、与年龄相关的病理过程和早衰、癫痫、癫痫发作和惊厥、心血管疾病，如动脉粥样硬化、心房颤动、血脂异常、高胆固醇血症、高脂血症和高甘油三酯血症，或真菌或病毒感染。
• Antiepileptic, hypocholesterolemic and neuroprotective compound
  申请人：Neuron Biopharma, S.A.

  公开号：EP2420496B1

  公开（公告）日：2014-12-24
• US9708282B1
  申请人：——

  公开号：US9708282B1

  公开（公告）日：2017-07-18
• [EN] ANTIEPILEPTIC, HYPOCHOLESTEROLEMIC AND NEUROPROTECTIVE COMPOUND<br/>[ES] COMPUESTO NEUROPROTECTOR, HIPOCOLESTEROLÉMICO Y ANTIEPILÉPTICO<br/>[FR] COMPOSÉ NEUROPROTECTEUR, HYPOCHOLESTÉROLÉMIQUE ET ANTIÉPILEPTIQUE
  申请人：NEURON BIOPHARMA SA

  公开号：WO2010119161A2

  公开（公告）日：2010-10-21

  Se describe un compuesto de fórmula (I); su forma hidroxiácida, las sales farmacéuticamente aceptables de dicho hidroxiácido y prodrogas y solvatos farmacéuticamente aceptables del compuesto y de su forma hidroxiácida y, en particular, dicho compuesto, su forma hidroxiácida, sales, etc. para su uso en la prevención de: enfermedades neurodegenerativas, deterioro cognitivo, enfermedades asociadas con una oxidación indeseada, procesos patológicos asociados a la edad y progeria, epilepsia, crisis epilépticas y convulsiones, enfermedades cardiovasculares como aterosclerosis, fibrilación auricular, dislipemia, hipercolesterolemia, hiperlipidemia, e hipertrigliceridemia, o infecciones fúngicas o víricas.