(2E)-N-[3,5-bis(Trifluoromethyl)phenyl]-3-phenylprop-2-enamide | 853349-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-N-[3,5-bis(Trifluoromethyl)phenyl]-3-phenylprop-2-enamide
• 英文别名: N-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-phenyl-2-propenamide；(E)-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 853349-10-7
• 化学式: C₁₇H₁₁F₆NO
• 分子量: 359.271
• InChiKey: HAZXGZLAXKZRQX-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 间二(三氟甲基)苯胺 在 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 (2E)-N-[3,5-bis(Trifluoromethyl)phenyl]-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Insights into Antimalarial Activity of N-Phenyl-Substituted Cinnamanilides

  摘要：

  由于抗疟治疗药库急需创新，我们对微波辅助合成法制备的一系列 37 种环状取代的 N-芳基肉桂酰苯胺进行了初筛，以对抗对氯喹敏感的恶性疟原虫 3D7/MRA-102菌株。所有化合物的亲脂性都是通过实验测定的，即能力因子 k 的对数，这些数据随后被用于结构-活性关系的讨论。在筛选出的化合物中，有 14 种衍生物的 IC50 值在 0.58 到 31 µM 之间，而 (2E)-N-(4-bromo-2-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-enamide (24) 是最有效的药剂（IC50 = 0.58 µM）。(2E)-N-(2-溴-5-氟苯基)-3-苯基丙-2-烯酰胺(23)和(2E)-3-苯基-N-(3,4,5-三氯苯基)丙-2-烯酰胺(33)的药效 IC50 范围为 2.0 至 4.3 µM，与临床使用的标准氯喹相当。使用 THP1-Blue™ NF-κB 细胞进行的细胞活力筛选结果表明，这些高活性化合物在 20 μM 以下均未显示出任何明显的细胞毒性作用，这使它们成为有望进一步研究的疟原虫选择性物质。

  DOI：

  10.3390/molecules27227799

文献信息

• Synthesis and Spectrum of Biological Activities of Novel N-arylcinnamamides
  作者：Sarka Pospisilova、Jiri Kos、Hana Michnova、Iva Kapustikova、Tomas Strharsky、Michal Oravec、Agnes M. Moricz、Jozsef Bakonyi、Tereza Kauerova、Peter Kollar、Alois Cizek、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/ijms19082318

  日期：——

  antifungal activities comparable with or higher than those of ampicillin, isoniazid, and benomyl. (2E)-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-phenylprop-2-enamide and (2E)-3-phenyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide showed the highest activities (MICs = 22.27 and 27.47 µM, respectively) against all four staphylococcal strains and against M. tuberculosis. These compounds showed an activity against

  制备并表征了一系列十六个环取代的N-芳基肉桂酰胺。针对金黄色葡萄球菌，三种耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株，结核分枝杆菌H37Ra，镰刀菌镰刀菌和Bipolaris sorokiniana进行了所有合成化合物的初步体外筛选。几种测试化合物显示出与氨苄西林，异烟肼和苯菌灵相当或更高的抗葡萄球菌，抗结核和抗真菌活性。（2E）-N- [3，5-双（三氟甲基）苯基] -3-苯基丙-2-烯酰胺和（2E）-3-苯基-N- [3-（三氟甲基）苯基]丙-2-烯酰胺对所有四种葡萄球菌菌株和结核分枝杆菌的活性最高（分别为22.27和27.47 µM）。这些化合物显示出抗S生物膜形成的活性。金黄色葡萄球菌ATCC 29213的浓度接近MIC，并具有增加临床使用的具有不同作用机理（万古霉素，环丙沙星和四环素）的抗生素活性的能力。在时间杀灭研究中，从孵育开始8小时后，观察到CFU / mL降低> 99％。（2E）-N-（3
• In vivo engineered cereblon protein
  申请人：Vividion Therapeutics, Inc.

  公开号：US10781239B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  Disclosed herein are in vivo engineered cereblon protein and methods of making the same. The in vivo engineered cereblon protein can include a site-specific non-naturally occurring modification at cysteine 287 as set forth in SEQ ID NO:1, or cysteine 286 as set forth in SEQ ID NO:2 or 3, the modification comprising a moiety resulting from an in vivo Michael addition reaction between an exogenous Michael acceptor and the cysteine 287 as set forth in SEQ ID NO:1, or cysteine 286 as set forth in SEQ ID NO:2 or 3.

  本文公开了体内工程化脑龙蛋白及其制造方法。体内工程化脑龙蛋白可包括 SEQ ID NO:1 所列半胱氨酸 287 或 SEQ ID NO:2 或 3 所列半胱氨酸 286 的位点特异性非天然发生修饰，该修饰包括外源迈克尔受体与 SEQ ID NO:1 所列半胱氨酸 287 或 SEQ ID NO:2 或 3 所列半胱氨酸 286 之间的体内迈克尔加成反应产生的分子。
• DERIVATIVES OF 2,5- AND 3,5-DISUBSTITUTED ANILINES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1019367A1

  公开（公告）日：2000-07-19
• IN VIVO ENGINEERED CEREBLON PROTEIN
  申请人：Vividion Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200216507A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  Disclosed herein are in vivo engineered cereblon protein and methods of making the same. The in vivo engineered cereblon protein can include a site-specific non-naturally occurring modification at cysteine 287 as set forth in SEQ ID NO:1, or cysteine 286 as set forth in SEQ ID NO: 2 or 3, the modification comprising a moiety resulting from an in vivo Michael addition reaction between an exogenous Michael acceptor and the cysteine 287 as set forth in SEQ ID NO:1, or cysteine 286 as set forth in SEQ ID NO: 2 or 3.
• [EN] DERIVATIVES OF 2,5- AND 3,5-DISUBSTITUTED ANILINES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] DERIVEES D'ANILINES 2,5- ET 3,5-DISUBSTITUEES, LEUR PREPARATION ET UTILISATION
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1999007672A1

  公开（公告）日：1999-02-18

  (EN) Substituted anilines of general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4 and X are defined in the description, compositions thereof and methods for preparing the compounds are described. The compounds are useful for the treatment of diseases of the central nervous system, the cardiovascular system, the pulmonary system, the urogenital system, the gastrointestinal system and the endocrinological system.(FR) L'invention porte sur des anilines substituées de la formule générale (I) dans laquelle R1, R2, R3, R4 et X sont tels que définis dans la description, sur leurs compositions et sur les procédés de préparation des composés. Ces composés sont utiles dans le traitement de pathologies du système nerveux central, du système cardio-vasculaire, du système pulmonaire, du système urogénital, du système gastro-intestinal et du système endocrinien.