(R)-[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]-hydroxy-phenyl-acetic acid methyl ester | 864444-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (R)-[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]-hydroxy-phenyl-acetic acid methyl ester
• CAS: 864444-95-1
• 化学式: C₂₄H₃₈O₇Si
• 分子量: 466.647
• InChiKey: FACVUYFQARNXDN-NJPYNDJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]-hydroxy-phenyl-acetic acid methyl ester 在 甲醇 、 amberlyst-15 作用下， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(R)-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-hydroxy-phenyl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Branched C-Glycoside Substructure of Altromycin B

  摘要：

  [GRAPHICS]Tungsten-catalyzed cycloisomerization of alkynyl alcohols including 8 provides only the endocyclic enol ether (11) as a key intermediate for the branched C-glycoside substructure (2) of altromycin B. A sequence of Stille cross-coupling reaction and regio- and stereoselective functional group transformations affords each C13-diastereomer of the branched C-arylglycoside (2a and 2b).

  DOI：

  10.1021/ol050975u
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1-iodoethylene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 AD-mix-α 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 pyridine-SO3 complex 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 碘 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 (R)-[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]-hydroxy-phenyl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Branched C-Glycoside Substructure of Altromycin B

  摘要：

  [GRAPHICS]Tungsten-catalyzed cycloisomerization of alkynyl alcohols including 8 provides only the endocyclic enol ether (11) as a key intermediate for the branched C-glycoside substructure (2) of altromycin B. A sequence of Stille cross-coupling reaction and regio- and stereoselective functional group transformations affords each C13-diastereomer of the branched C-arylglycoside (2a and 2b).

  DOI：

  10.1021/ol050975u