(3R,3aS,5R,6S,7R,7aS)-3,6,7-trihydroxy-5-methyl-3-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-furo[3,2-b]pyran-2-one | 864445-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (3R,3aS,5R,6S,7R,7aS)-3,6,7-trihydroxy-5-methyl-3-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-furo[3,2-b]pyran-2-one
• CAS: 864445-00-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: WNCNBZCZLGQFPC-IULQHKIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,5R,6S,7R,7aS)-3,6,7-trihydroxy-5-methyl-3-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-furo[3,2-b]pyran-2-one 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.08h， 生成 (2R)-methyl 3,7-anhydro-2-phenyl-5-O-methyl-8-deoxy-α-D-altro-octitolate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Branched C-Glycoside Substructure of Altromycin B

  摘要：

  [GRAPHICS]Tungsten-catalyzed cycloisomerization of alkynyl alcohols including 8 provides only the endocyclic enol ether (11) as a key intermediate for the branched C-glycoside substructure (2) of altromycin B. A sequence of Stille cross-coupling reaction and regio- and stereoselective functional group transformations affords each C13-diastereomer of the branched C-arylglycoside (2a and 2b).

  DOI：

  10.1021/ol050975u
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1-iodoethylene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 AD-mix-α 、 amberlyst-15 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 pyridine-SO3 complex 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 130.5h， 生成 (3R,3aS,5R,6S,7R,7aS)-3,6,7-trihydroxy-5-methyl-3-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-furo[3,2-b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Branched C-Glycoside Substructure of Altromycin B

  摘要：

  [GRAPHICS]Tungsten-catalyzed cycloisomerization of alkynyl alcohols including 8 provides only the endocyclic enol ether (11) as a key intermediate for the branched C-glycoside substructure (2) of altromycin B. A sequence of Stille cross-coupling reaction and regio- and stereoselective functional group transformations affords each C13-diastereomer of the branched C-arylglycoside (2a and 2b).

  DOI：

  10.1021/ol050975u

文献信息

• Synthesis of the Branched <i>C</i>-Glycoside Substructure of Altromycin B
  作者：Bonsuk Koo、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol050975u

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]Tungsten-catalyzed cycloisomerization of alkynyl alcohols including 8 provides only the endocyclic enol ether (11) as a key intermediate for the branched C-glycoside substructure (2) of altromycin B. A sequence of Stille cross-coupling reaction and regio- and stereoselective functional group transformations affords each C13-diastereomer of the branched C-arylglycoside (2a and 2b).