神经酸 | 506-37-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 神经酸
• 中文别名: 顺(Z)-15-二十四碳烯酸；CIS-15-二十四烯酸；鲨油酸；顺式-9-十六烯酸；鲨鱼酸；顺-15-二十四烯酸；顺-15-二十四碳单烯酸；顺-15-二十四碳烯酸
• 英文名称: Nervonic acid
• 英文别名: cis-15-tetracosenoic acid；(Z)-tetracos-15-enoic acid
• CAS: 506-37-6
• 化学式: C₂₄H₄₆O₂
• 分子量: 366.628
• InChiKey: GWHCXVQVJPWHRF-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C (lit.)
• 沸点：
  459.84°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9009 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、己烷（非常轻微）
• LogP：
  10.890 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 碰撞截面：
  196.8 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 保留指数：
  2745.1
• 稳定性/保质期：
  1. 按照规定使用和储存，不会发生分解，并且要避免与氧化物接触。 2. 它存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  OTH
• 海关编码：
  2916190090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封保存，并置于通风、干燥的环境当中。

SDS

顺-15-二十四烯酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： cis-15-Tetracosenoic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 顺-15-二十四烯酸
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 506-37-6
俗名： Nervonic Acid , Selacholeic Acid
顺-15-二十四烯酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C24H46O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-红黄色
顺-15-二十四烯酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
44°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
顺-15-二十四烯酸 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

什么是神经酸？

神经酸又名鲨鱼酸，是一种存在于神经组织及鱼油中的不饱和脂肪酸。它含有24个碳原子和1个双键，因最早发现于鲨鱼脑中而得名。神经酸是脑苷脂的组成成分之一，熔点为42℃。主要来源于鲨鱼脑和鲨鱼油。由于发达国家大量捕杀鲨鱼以获取神经酸，国际组织呼吁禁捕鲨鱼，导致神经酸资源紧缺。因此，欧美国家十分重视从植物中发掘神经酸，并已取得初步成效。

神经酸被各国科学家公认是世界上第一个也是唯一一个能修复并疏通受损大脑神经通路（即神经纤维），并促使神经细胞再生的双效神奇物质。

作为大脑神经纤维和神经细胞的核心天然成分，神经酸缺乏会导致脑中风后遗症、老年痴呆、脑瘫、脑萎缩、记忆力减退以及失眠健忘等多种脑疾病。由于人体自身很难生成神经酸，因此需要通过体外摄取来补充。

神经酸能够完整穿透血脑屏障，直接作用于神经纤维进行修复和疏通工作，让受损或脱落的保护鞘再生，溶解堵塞通道的坏死组织，并诱导神经纤维自我生长及分裂，从而促进神经细胞间的信息传递。这不仅能让指令畅通无阻，还能激活受损、病变以及休眠的神经细胞，重塑神经网络，恢复患者在语言、记忆、感觉和肢体等方面的部分或全部功能，达到脑病的彻底康复。

外观

神经酸为白色或淡黄色固体。

发现历史

1972年，英国权威神经学教授Sinclar A J 和Crawford通过对鲨鱼长期研究后发现：鲨鱼大脑受到重创后能够自动恢复功能。这是因为鲨鱼脑组织中的一种被称为“神经酸”的物质，在修复大脑神经信息传递通道（即神经纤维）上发挥了神奇的作用。这一重大发现引起世界各国科学家的高度关注。

用途

神经酸作为大脑神经纤维和神经细胞的核心天然成分，是大脑发育、维持所必需的营养物之一，能有效提高脑神经活跃度并防止脑神经衰老。天然提取的神经酸可添加到保健食品或化妆品中，如婴幼儿或老年人奶粉等，特别适合脑中风后遗症、老年痴呆、脑瘫、脑萎缩、记忆力减退及失眠健忘人群。

新资源食品管理办法

• 食用量：≤ 300毫克/天
• 适用食品类别：
  • 婴幼儿不宜食用，标签及说明书中应标注不适宜人群。
  • 使用范围包括食用油、脂肪和乳化脂肪制品、固体饮料、乳制品、糖果、方便食品等。
• 批准日期：2017年5月31日
• 公告号：2017年第7号
• 公告标题：关于乳木果油等10种新食品原料的公告

质量要求

性状：白色片状晶体
熔点：41-43℃
顺-15-二十四碳烯酸（g/100g）≥85%
水分及挥发物（g/100g）≤3%
灰分（g/100g）≤3%

生物活性

神经酸是一种长链非饱和脂肪酸，在鞘磷脂中富集，可能增强脑功能并阻止脱髓鞘。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  芥酸	cis-13-docosenoic acid	112-86-7	C22H42O2	338.574
  油酸	cis-Octadecenoic acid	112-80-1	C18H34O2	282.467
  油酸甲酯	Methyl oleate	112-62-9	C19H36O2	296.494
  cis-15-十四酸甲酯	nervonic acid methyl ester	2733-88-2	C25H48O2	380.655
  芥酸甲酯	methyl cis-13-docosenoate	1120-34-9	C23H44O2	352.601
  芥酸乙酯	ethyl erucate	37910-77-3	C24H46O2	366.628
  ——	Ethyl 15-tetracosenoate	856055-61-3	C26H50O2	394.682
  二十四酸乙酯	cis-15-tetracosenoic acid ethyl ester	137888-64-3	C26H50O2	394.682
  油醇	oleyl alcohol	593-47-5	C18H36O	268.483
  ——	nervonyl alcohol	50995-29-4	C24H48O	352.645
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	tetracos-15t-enoic acid	115863-91-7	C24H46O2	366.628
  cis-15-十四酸甲酯	nervonic acid methyl ester	2733-88-2	C25H48O2	380.655
  ——	tetracos-15t-enoic acid methyl ester	1195236-85-1	C25H48O2	380.655
  壬酸	nonanoic acid	112-05-0	C9H18O2	158.241
  15-羟基十酸	15-hydroxylpentadecanoic acid	4617-33-8	C15H30O3	258.401
  木焦油酸	n-Tetracosanoic acid	557-59-5	C24H48O2	368.644
  十五碳二元酸	pentadecanedioic acid	1460-18-0	C15H28O4	272.385
  ——	1,3-di-(Z-15-tetracosenoyloxy)propane	342573-49-3	C51H96O4	773.321
  ——	12-tetradecene-1-ol acetate	——	C16H30O2	254.413

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  神经酸 在 氯仿 作用下， 生成 壬酸
  参考文献：
  名称：

  Tsujimoto, The journal of the Society of Chemical Industry, Japan. Supplemental binding., vol. 30, p. 229 B

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 锰 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 sodium hydroxide 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 神经酸
  参考文献：
  名称：

  一种简便有效的合成标记和未标记的超长链多不饱和脂肪酸的方法

  摘要：

  有几种方法可用于延长脂肪酸酰基链。本文描述了以前发布的协议对烷基溴的锰基Wurtz型偶联方法对脂肪酸领域的适应性。22-Bromo-3（Z），6（Z），9（Z），12（Z），15（Z），18（Z）-二十二碳六烯，很容易从4（Z），7（Z），10制备（Z），13（Z），16（Z），19（Z二十二碳六烯酸通过在锰粉，镍催化剂和三联吡啶存在下于40°C搅拌4小时与同源ω-溴酸酯偶联。这产生了一系列链长为32–40的碳的ω3-己烯酸酯系列，产率为70–75％。皂化和最终纯化后，获得纯度> 98％的相应脂肪酸。通过使用甲基[2,2,3,3,4,4- 2 ħ 6 ] 10 bromodecanoate作为偶联伙伴有可能在同位素标记的形式制备一个非常长链脂肪酸，即[2,2,3 ，3,4,4- 2 ħ 6 ] 14（ž），17（ž），20（ž），23（ž），26（ž），29（ž）-十二碳六烯酸。还制备了单

  DOI：

  10.1002/aocs.12484

文献信息

• [EN] BIOACTIVE CONJUGATES FOR OLIGONUCLEOTIDE DELIVERY<br/>[FR] CONJUGUÉS BIOACTIFS POUR L'ADMINISTRATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2017030973A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Provided herein are self-delivering oligonucleotides that are characterized by efficient RISC entry, minimum immune response and off-target effects, efficient cellular uptake without formulation, and efficient and specific tissue distribution.

  本文提供的自递送寡核苷酸具有高效的RISC进入、最小的免疫反应和非靶效应、无需配方的高效细胞摄取，以及高效和特异的组织分布。
• [EN] LYMPHATIC SYSTEM-DIRECTING LIPID PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES ORIENTANT VERS LE SYSTÈME LYMPHATIQUE
  申请人：ARIYA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019046491A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a provided lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其制药组合物，制备这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所提供的脂质前药或其制药组合物。
• [EN] COSMETIC USES AND METHODS FOR INDOLINE GRANZYME B INHIBITOR COMPOSITIONS<br/>[FR] UTILISATIONS ET PROCÉDÉS COSMÉTIQUES POUR DES COMPOSITIONS D'INHIBITEUR D'INDOLINE GRANZYME B
  申请人：VIDA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014153667A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Cosmetic uses and methods for indoline granzyme B inhibitor compounds in compositions with a cosmetically acceptable carrier. Uses and methods for treating, reducing or inhibiting the appearance of ageing in the skin are provided. Also provided are compositions and formulation for cosmetic uses and methods of maintaining a youthful appearance, reducing an appearance of ageing, inhibiting an appearance of ageing, reducing a rate of an appearance of ageing, reducing a skin inelasticity, reducing a rate of increasing skin inelasticity, maintaining a skin elasticity, and increasing the density of hair follicles of a skin of a subjecl. The uses and methods comprise applying/administering an indoline granzyme B inhibitor to a skin, or a portion of a skin of the subject.

  使用和方法用于在与化妆品可接受载体混合的化合物中使用吲哚啶颗粒酶B抑制剂。提供了用于治疗、减少或抑制皮肤衰老的用途和方法。还提供了用于化妆品用途的组合物和配方，以及保持年轻外观、减少衰老外观、抑制衰老外观、减少衰老外观速率、减少皮肤无弹性、减少增加皮肤无弹性速率、保持皮肤弹性和增加皮肤毛囊密度的方法。这些用途和方法包括将吲哚啶颗粒酶B抑制剂涂抹/施用于皮肤或受试者皮肤的部分。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018160892A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Macrocyclic Complement Factor D inhibitors, pharmaceutical compositions, and uses thereof, as well as processes for their manufacture are provided. The compounds provided include Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, Formula V, Formula VI, Formula VII, and Formula VIII or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, isotopic analog, N-oxide, or isolated isomer thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable composition. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade.

  提供大环补体因子D抑制剂、药物组合物及其用途，以及它们的制造工艺。所提供的化合物包括公式I、公式II、公式III、公式IV、公式V、公式VI、公式VII和公式VIII或其药用可接受的盐、前药、同位素类似物、N-氧化物或孤立的同分异构体，可选地存在于药用可接受的组合物中。此处描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF DIACIDS OR DIESTERS FROM NATURAL FATTY ACIDS AND/OR ESTERS
  申请人：Dubois Jean-Luc

  公开号：US20100305354A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention relates to a process for the synthesis of diacids or diesters of general formula ROOC—(CH 2 ) x —COOR, in which n is an integer between 5 and 14, R is either H or an alkyl radical of 1 to 4 carbon atoms, from natural long-chain monounsaturated fatty acids or esters including at least 10 adjacent carbon atoms per molecule of the general formula CH 3 —(CH 2 ) n —CHR 1 —CH 2 —CH═CH—(CH 2 ) p —COOR, in which R is H or an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, R 1 is either H or OH, and n and p, which are equal or different and are indices between 2 and 11. The method comprises: during a first step, converting the natural fatty acid or ester by pyrolysis or by ethenolysis, into a ω-monounsaturated fatty acid or ester of the general formula CH 2 ═CH—(CH 2 ) m —COOR, in which m is equal to p or p+1, depending on the nature of the processed fatty acid/ester and the conversion used; during a second step, submitting the product thus obtained to a metathesis or homometathesis reaction for obtaining a compound of the general formula ROOC—(CH 2 ) m —CH═CH—(CH 2 ) m —COOR, or cross-metathesis with a compound of formula R 2 OOC—(CH 2 ) r —CH═CH—R 3 , in which R 2 is either H or an alkyl radical front with 1 to 4 carbon atoms, r is either 0 or 1 or 2 and R 3 is H, CH 3 or COOR 2 , thus defining a cyclic or molecule or not, in order to obtain an unsaturated compound of the general formula ROOC—(CH 2 ) m —CH═CH—(CH 2 ) r —COOR 2 , and during a third step, converting the unsaturated compound into a saturated compound by hydrogenation of the double bond.

  这项发明涉及一种合成一般公式为ROOC—(CH2)x—COOR的二元酸或二元酯的过程，其中n是5到14之间的整数，R是H或1到4个碳原子的烷基自由基，从天然长链单不饱和脂肪酸或酯中合成，这些脂肪酸或酯每分子至少包括10个相邻的碳原子，其一般公式为CH3—(CH2)n—CHR1—CH2—CH═CH—(CH2)p—COOR，其中R是H或1到4个碳原子的烷基自由基，R1是H或OH，n和p相等或不同，是2到11之间的指数。该方法包括：在第一步中，通过热解或乙炔醇解将天然脂肪酸或酯转化为ω-单不饱和脂肪酸或酯，其一般公式为CH2═CH—(CH2)m—COOR，其中m等于p或p+1，具体取决于处理的脂肪酸/酯的性质和所使用的转化；在第二步中，将所得产物进行交叉代谢或同交叉代谢反应，以获得一般公式为ROOC—(CH2)m—CH═CH—(CH2)m—COOR的化合物，或与公式为R2OOC—(CH2)r—CH═CH—R3的化合物进行交叉代谢，其中R2是H或1到4个碳原子的烷基自由基，r是0或1或2，R3是H、CH3或COOR2，从而定义一个循环或不循环的分子，以获得一般公式为ROOC—(CH2)m—CH═CH—(CH2)r—COOR2的不饱和化合物；在第三步中，通过加氢双键将不饱和化合物转化为饱和化合物。

表征谱图