(2S)-4-methylidene-1-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]hex-5-en-2-ol | 627536-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-4-methylidene-1-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]hex-5-en-2-ol
• CAS: 627536-98-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VMRNURRKUDTZOM-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-methylidene-1-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]hex-5-en-2-ol 、 (4S,6S)-4-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(2S,4S)-1-[2-[[(4S,6S)-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]-2-methyl-6-methylideneoct-7-ene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  altohyrtin C（海绵抑素2）的正式全合成。第2部分：完全精心设计的ABCD和EF片段的构建

  摘要：

  将C1C14（AB）巴豆基锡烷与C15C28（CD）醛偶联，然后进行立体化学排列，得到altyryrtin C的C1C28（ABCD）片段。还制备了C29C44（EF）片段。这两个片段的合成均与史密斯小组制备的片段完全相同，构成了altohyrtin C的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.083
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-2,2-Diethyl-4-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 胸苷酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-4-methylidene-1-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  altohyrtin C（海绵抑素2）的正式全合成。第2部分：完全精心设计的ABCD和EF片段的构建

  摘要：

  将C1C14（AB）巴豆基锡烷与C15C28（CD）醛偶联，然后进行立体化学排列，得到altyryrtin C的C1C28（ABCD）片段。还制备了C29C44（EF）片段。这两个片段的合成均与史密斯小组制备的片段完全相同，构成了altohyrtin C的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.083

文献信息

• Formal total synthesis of altohyrtin C (spongistatin 2). Part 2: Construction of fully elaborated ABCD and EF fragments
  作者：Takeshi Terauchi、Taisaku Tanaka、Taro Terauchi、Masataka Morita、Kyoko Kimijima、Ippei Sato、Wataru Shoji、Yasuhiro Nakamura、Tomoharu Tsukada、Takashi Tsunoda、Gouichirou Hayashi、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.083

  日期：2003.10

  (AB) crotylstannane with the C15C28 (CD) aldehyde followed by stereochemical arrangements gave the C1C28 (ABCD) fragment of altohyrtin C. The C29C44 (EF) fragment was also prepared. The syntheses of these two fragments, both of which were identical with those prepared by the Smith group, constitute a formal total synthesis of altohyrtin C.

  将C1C14（AB）巴豆基锡烷与C15C28（CD）醛偶联，然后进行立体化学排列，得到altyryrtin C的C1C28（ABCD）片段。还制备了C29C44（EF）片段。这两个片段的合成均与史密斯小组制备的片段完全相同，构成了altohyrtin C的正式全合成。