(1R,4aR,8aR)-1-(but-3-enyl)-2-methylene-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalene | 78796-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (1R,4aR,8aR)-1-(but-3-enyl)-2-methylene-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalene
• CAS: 78796-43-7
• 化学式: C₁₈H₃₀
• 分子量: 246.436
• InChiKey: OESOMGYRPUVSCK-NUJGCVRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,8aR)-1-(but-3-enyl)-2-methylene-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalene 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到13-oxo-14,15-bis-nor-ent-labd-8(17)-ene
  参考文献：
  名称：

  通过光学分辨率的Drimane倍半萜烯和Labdane二萜烯的通用合成中间体的光学拆分，可完成Copalol的两种对映异构体的全合成

  摘要：

  Copalol（6）的两个对映异构体的总合成是通过消旋二醇[（±）-4 ]的旋光拆分完成的，该消旋二醇是drimane倍半萜和拉丹烷二萜的通用合成中间体。（±）-4和Boc-1-脯氨酸之间的酯化反应得到非对映体的单酯对（5a和5b），可以通过快速柱色谱法轻松分离。拆分的5a和5b进行PDC氧化，然后进行β消除，得到旋光的烯酮（9和ent -9）。两种烯酮分别以36％的收率和（-）-转化为（+）- 6在以下五个步骤中以26％的产率获得6：（1）Sakurai反应（TiCl 4促进烯丙基硅烷的共轭加成），（2）Wittig亚甲基化，（3）Wacker氧化，（4）Horner-Emmons反应和（5）DIBAL -H减少。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00791-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4aR,8aR)-(-)-1-hydroxymethyl-2-hydroxy-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalene 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四氯化钛 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,4aR,8aR)-1-(but-3-enyl)-2-methylene-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过光学分辨率的Drimane倍半萜烯和Labdane二萜烯的通用合成中间体的光学拆分，可完成Copalol的两种对映异构体的全合成

  摘要：

  Copalol（6）的两个对映异构体的总合成是通过消旋二醇[（±）-4 ]的旋光拆分完成的，该消旋二醇是drimane倍半萜和拉丹烷二萜的通用合成中间体。（±）-4和Boc-1-脯氨酸之间的酯化反应得到非对映体的单酯对（5a和5b），可以通过快速柱色谱法轻松分离。拆分的5a和5b进行PDC氧化，然后进行β消除，得到旋光的烯酮（9和ent -9）。两种烯酮分别以36％的收率和（-）-转化为（+）- 6在以下五个步骤中以26％的产率获得6：（1）Sakurai反应（TiCl 4促进烯丙基硅烷的共轭加成），（2）Wittig亚甲基化，（3）Wacker氧化，（4）Horner-Emmons反应和（5）DIBAL -H减少。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00791-2

文献信息

• Diterpenes and tetranorditerpenes from Acritopappus species
  作者：Ferdinand Bohlmann、Christa Zdero、Rajinder Kumar Gupta、Robert M. King、Harold Robinson

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83946-1

  日期：1980.1

  Abstract The investigation of four Acritopappus species afforded twenty-three new diterpenes of the labdane or kolavane type and three tetranorditerpenes as well as two new benzofuran derivatives and a hydroxybicyclogermacrene. The structures were elucidated by spectroscopic methods and by some chemical transformations. Though the absolute configuration were not established in all cases, most probably

  摘要 对四种 Acritopappus 物种的研究提供了 23 种新的拉丹或科拉烷型二萜和三种四降二萜，以及两种新的苯并呋喃衍生物和一种羟基双环锗烯。这些结构是通过光谱方法和一些化学转化来阐明的。尽管并非在所有情况下都建立了绝对构型，但很可能所有二萜都是 ent-labdanes 或 kolavanes (clerodanes)。简要讨论了这项研究的化学分类学重要性。