(Z)-5-((4-acetyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-4-methoxy-1H-pyrrol-2-yl trifluoromethanesulfonate | 936016-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-5-((4-acetyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-4-methoxy-1H-pyrrol-2-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 936016-11-4
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃N₂O₅S
• 分子量: 392.356
• InChiKey: DUTTWMVOBBKOOQ-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-((4-acetyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-4-methoxy-1H-pyrrol-2-yl trifluoromethanesulfonate 、 1-Boc-吡咯-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-[5-(((3-methoxy-5-1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl)methylene)-2,4-dimethyl-5H-pyrrol-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  C环功能化的prodigiosin类似物的合成和抗癌活性。

  摘要：

  Prodigiosin是天然产物4-甲氧基吡咯基二吡咯甲烯家族的母体成员，并且以其抗癌活性而闻名。合成了一系列新的类似物，在C环上结合了侧基官能酯和β-羰基取代基。β-羰基可轻松分离出isolation二烯，侧酯可进一步衍生。新型的前黄酮通常在来自九种癌细胞类型的60种人类细胞系中保留前黄酮的抗癌活性，既没有共轭的β-羰基（如酮或酯），也没有侧坠酯显着降低其抗癌活性。核心骨架。

  DOI：

  10.1021/jm061088f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (Z)-5-((4-acetyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-4-methoxy-1H-pyrrol-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  C环功能化的prodigiosin类似物的合成和抗癌活性。

  摘要：

  Prodigiosin是天然产物4-甲氧基吡咯基二吡咯甲烯家族的母体成员，并且以其抗癌活性而闻名。合成了一系列新的类似物，在C环上结合了侧基官能酯和β-羰基取代基。β-羰基可轻松分离出isolation二烯，侧酯可进一步衍生。新型的前黄酮通常在来自九种癌细胞类型的60种人类细胞系中保留前黄酮的抗癌活性，既没有共轭的β-羰基（如酮或酯），也没有侧坠酯显着降低其抗癌活性。核心骨架。

  DOI：

  10.1021/jm061088f