N-{9-[(2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-(6-oxo-6,7-dihydro-5H-5,7-diaza-6λ⁵-phospha-dibenzo[a,c]cyclohepten-6-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide | 90399-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-{9-[(2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-(6-oxo-6,7-dihydro-5H-5,7-diaza-6λ⁵-phospha-dibenzo[a,c]cyclohepten-6-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide
• CAS: 90399-74-9
• 化学式: C₂₉H₂₆N₇O₅P
• 分子量: 583.543
• InChiKey: BZLJNUFLRLPCIG-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  152.52
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{9-[(2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-(6-oxo-6,7-dihydro-5H-5,7-diaza-6λ⁵-phospha-dibenzo[a,c]cyclohepten-6-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide 在 2,2'-二硫二吡啶 、 硫化氢 、 silver(I) acetate 、 苯甲酸酐 、 三苯基膦 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5'-d(pApT)-3'
  参考文献：
  名称：

  使用 o,o'-二氨基二苯基保护脱氧核糖寡核苷酸的 5'-末端磷酸盐

  摘要：

  以三苯基膦和 2,2'-二硫化二吡啶为缩合剂，制备了 5'-磷酸核苷的环状磷酰二胺衍生物，用于合成寡脱氧核糖核苷酸。通过将 AgOAc 和酸酐共加成到常规体系 iAmONO-吡啶-AcOH 中，显着加速了二氨基的去除。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.175
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyldeoxyadenosine 5'-phosphate 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到N-{9-[(2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-(6-oxo-6,7-dihydro-5H-5,7-diaza-6λ⁵-phospha-dibenzo[a,c]cyclohepten-6-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用 o,o'-二氨基二苯基保护脱氧核糖寡核苷酸的 5'-末端磷酸盐

  摘要：

  以三苯基膦和 2,2'-二硫化二吡啶为缩合剂，制备了 5'-磷酸核苷的环状磷酰二胺衍生物，用于合成寡脱氧核糖核苷酸。通过将 AgOAc 和酸酐共加成到常规体系 iAmONO-吡啶-AcOH 中，显着加速了二氨基的去除。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.175