5'-d(pApT)-3' | 2147-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （3'->5'）-二核苷酸和类似物
• 英文名称: 5'-d(pApT)-3'
• 英文别名: 2'-deoxyadenylylthymidine；5'-O-Phosphono-2'-desoxy-adenylyl-(3'-5')-thymidin；thymidylyl-(5'->3')-2'-deoxy-[5']adenylic acid；[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 2147-15-1
• 化学式: C₂₀H₂₇N₇O₁₃P₂
• 分子量: 635.421
• InChiKey: YRITVODHCMDVSY-BBZRCZKMSA-N

物化性质

• 密度：
  2.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  280
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-d(pApT)-3' 在 3-氨基-1,2,4-二噻唑-5-硫酮 作用下， 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 3-Amino-1,2,4-dithiazole-5-thione 作为高效硫转移试剂大规模合成寡核苷酸硫代磷酸酯

  摘要：

  一种市售且廉价的化合物 3-氨基-1,2,4-二噻唑-5-硫酮 (ADTT) 被发现是一种新的硫转移试剂，用于通过亚磷酰胺法固相合成寡核苷酸硫代磷酸酯。ADTT 的效率通过二核苷酸和寡核苷酸硫代磷酸酯的固相合成来研究。结果表明，ADTT是一种高效的硫转移试剂，与自动化固相合成完全兼容。ADTT已应用于寡核苷酸硫代磷酸酯的生产，以显着降低成本。

  DOI：

  10.1021/op990092g
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-acetylthimidine-5'-phosphate 在 2,2'-二硫二吡啶 、 硫化氢 、 silver(I) acetate 、 苯甲酸酐 、 三苯基膦 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5'-d(pApT)-3'
  参考文献：
  名称：

  使用 o,o'-二氨基二苯基保护脱氧核糖寡核苷酸的 5'-末端磷酸盐

  摘要：

  以三苯基膦和 2,2'-二硫化二吡啶为缩合剂，制备了 5'-磷酸核苷的环状磷酰二胺衍生物，用于合成寡脱氧核糖核苷酸。通过将 AgOAc 和酸酐共加成到常规体系 iAmONO-吡啶-AcOH 中，显着加速了二氨基的去除。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.175

文献信息

• PROTECTION OF 5′-TERMINAL PHOSPHATE OF DEOXYRIBOOLIGONUCLEOTIDES BY USE OF o,o′-DIAMINOBIPHENYL
  作者：Makoto Nishizawa、Takashi Kurihara、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/cl.1984.175

  日期：1984.2.5

  Cyclic phosphorodianilidate derivatives of nucleoside 5′-phosphates were prepared by use of triphenylphosphine and 2,2′-dipyridyl disulfide as condensing agent and used for the synthesis of oligodeoxyribonucleotides. Removal of the diamino group was remarkably accelerated by coaddition of AgOAc and acid anhydrides to the conventional system, iAmONO-pyridine-AcOH.

  以三苯基膦和 2,2'-二硫化二吡啶为缩合剂，制备了 5'-磷酸核苷的环状磷酰二胺衍生物，用于合成寡脱氧核糖核苷酸。通过将 AgOAc 和酸酐共加成到常规体系 iAmONO-吡啶-AcOH 中，显着加速了二氨基的去除。
• Large-Scale Synthesis of Oligonucleotide Phosphorothioates Using 3-Amino-1,2,4-dithiazole-5-thione as an Efficient Sulfur-Transfer Reagent
  作者：Jin-Yan Tang、Yongxin Han、Jimmy X. Tang、Zhaoda Zhang

  DOI：10.1021/op990092g

  日期：2000.5.1

  solid-phase synthesis of oligonucleotide phosphorothioates via the phosphoramidite method. The efficiency of ADTT was investigated by solid-phase syntheses of dinucleotide and oligonucleotide phosphorothioates. The results show that ADTT is a highly efficient sulfur-transfer reagent and fully compatible with automated solid-phase synthesis. ADTT has been applied in manufacture of oligonucleotide phosphorothioates

  一种市售且廉价的化合物 3-氨基-1,2,4-二噻唑-5-硫酮 (ADTT) 被发现是一种新的硫转移试剂，用于通过亚磷酰胺法固相合成寡核苷酸硫代磷酸酯。ADTT 的效率通过二核苷酸和寡核苷酸硫代磷酸酯的固相合成来研究。结果表明，ADTT是一种高效的硫转移试剂，与自动化固相合成完全兼容。ADTT已应用于寡核苷酸硫代磷酸酯的生产，以显着降低成本。