5'-d(pApT)-3' | 2147-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （3'->5'）-二核苷酸和类似物
• 英文名称: 5'-d(pApT)-3'
• 英文别名: 2'-deoxyadenylylthymidine；5'-O-Phosphono-2'-desoxy-adenylyl-(3'-5')-thymidin；thymidylyl-(5'->3')-2'-deoxy-[5']adenylic acid；[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 2147-15-1
• 化学式: C₂₀H₂₇N₇O₁₃P₂
• 分子量: 635.421
• InChiKey: YRITVODHCMDVSY-BBZRCZKMSA-N

物化性质

• 密度：
  2.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  280
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-d(pApT)-3' 在 3-氨基-1,2,4-二噻唑-5-硫酮 作用下， 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 3-Amino-1,2,4-dithiazole-5-thione 作为高效硫转移试剂大规模合成寡核苷酸硫代磷酸酯

  摘要：

  一种市售且廉价的化合物 3-氨基-1,2,4-二噻唑-5-硫酮 (ADTT) 被发现是一种新的硫转移试剂，用于通过亚磷酰胺法固相合成寡核苷酸硫代磷酸酯。ADTT 的效率通过二核苷酸和寡核苷酸硫代磷酸酯的固相合成来研究。结果表明，ADTT是一种高效的硫转移试剂，与自动化固相合成完全兼容。ADTT已应用于寡核苷酸硫代磷酸酯的生产，以显着降低成本。

  DOI：

  10.1021/op990092g
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-acetylthimidine-5'-phosphate 在 2,2'-二硫二吡啶 、 硫化氢 、 silver(I) acetate 、 苯甲酸酐 、 三苯基膦 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5'-d(pApT)-3'
  参考文献：
  名称：

  使用 o,o'-二氨基二苯基保护脱氧核糖寡核苷酸的 5'-末端磷酸盐

  摘要：

  以三苯基膦和 2,2'-二硫化二吡啶为缩合剂，制备了 5'-磷酸核苷的环状磷酰二胺衍生物，用于合成寡脱氧核糖核苷酸。通过将 AgOAc 和酸酐共加成到常规体系 iAmONO-吡啶-AcOH 中，显着加速了二氨基的去除。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.175