4-氯-6-氰基喹啉-3-羧酸乙酯 | 403841-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-6-氰基喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 4-chloro-6-cyanoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-chloro-6-cyanoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 403841-76-9
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₂
• 分子量: 260.68
• InChiKey: LNLHDJRQDXYJMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-6-氰基喹啉-3-羧酸乙酯 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-cyano-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  GLUCOCORTICOID RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及以下式I的化合物 其中A，n，R1a至R1e和R2至R5如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物是糖皮质激素受体拮抗剂，可用于治疗和/或预防疾病，如糖尿病，血脂异常，肥胖，高血压，心血管疾病，肾上腺失调或抑郁症。

  公开号：

  US20090088425A1
• 作为产物：
  描述：

  二乙基{[(4-氰基苯基)氨基]亚甲基}丙二酸酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-氯-6-氰基喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  喹啉作为强效和选择性PDE5抑制剂，可作为治疗勃起功能障碍的潜在药物。

  摘要：

  在不断发现新的化学型作为治疗男性勃起功能障碍（ED）的有效和选择性PDE5抑制剂的过程中，我们发现4-苄基氨基喹啉衍生物是非常有效和选择性的PDE5抑制剂。该系列中的某些化合物的PDE5 IC（50）低至50 pM。喹啉C6-位的吸电子基团大大提高了PDE5的效力，而C8-位的乙基不仅提高了PDE5的效力，而且提高了同工酶的选择性。在C3位的取代基可以结合各种不同的基团。描述了这一新系列有效的PDE5抑制剂的合成及其一级结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.090
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯-6-氰基喹啉-3-羧酸乙酯 、 三乙胺 在 钯 4-氯-6-氰基喹啉-3-羧酸乙酯 、 氢气 、 SiO2 、 cyclohexane, ethyl acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以to give the title compound (2.1 g) as a colorless solid的产率得到6-cyano-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Glucocorticoid receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物，其中A，n，R1a到R1e和R2到R5如说明书和权利要求中所定义的，并且它们的药学上可接受的盐。这些化合物是糖皮质激素受体拮抗剂，可用于治疗和/或预防疾病，如糖尿病，血脂异常，肥胖症，高血压，心血管疾病，肾上腺失衡或抑郁症。

  公开号：

  US08143280B2

文献信息

• Quinoline inhibitors of cGMP phosphodiesterase
  申请人：——

  公开号：US20020177587A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  1 are useful as inhibitors of cGMP PDE especially Type 5.

  它们作为cGMP PDE的抑制剂特别是Type5是有用的。
• Quinoline Inhibitors of cGMP Phosphodiesterase
  申请人：Bi Yingzhi

  公开号：US20070155788A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Compounds of the formula (I) are useful as inhibitors of cGMP PDE especially Type 5.

  化学式为(I)的化合物可作为cGMP PDE特别是类型5的抑制剂。
• 1,1,1-TRIFLUORO-2-HYDROXY-3-PHENYLPROPANE DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2205562A1

  公开（公告）日：2010-07-14
• US6576644B2
  申请人：——

  公开号：US6576644B2

  公开（公告）日：2003-06-10
• US6835737B2
  申请人：——

  公开号：US6835737B2

  公开（公告）日：2004-12-28