(Phenethylamino-phenyl-methyl)-phosphonic acid diethyl ester | 183964-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (Phenethylamino-phenyl-methyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: N-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-2-phenylethanamine
• CAS: 183964-12-7
• 化学式: C₁₉H₂₆NO₃P
• 分子量: 347.394
• InChiKey: RZWPHYVUDASARQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Phenethylamino-phenyl-methyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(phenethylamino)(phenyl)methyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  磷酸酶抑制剂-III。苄基氨基膦酸作为人前列腺酸磷酸酶的有效抑制剂。

  摘要：

  对人前列腺酸磷酸酶的一系列苄基膦酸抑制剂的结构要求的进一步研究导致了一系列高效的α-氨基苄基膦酸。IC50 = 4 nM的α-苄基氨基苄基膦酸的效能比碳类似物α-苯乙基提高了3500倍。增强的效力可能是由于四种有利相互作用的组合，包括与磷酸盐结合区的相互作用，苄氨基和苯基膦酸的疏水部分的存在以及膦酸酯和α-之间的内部盐桥产生的刚性构象异构体。氨基。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00186-1
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酸氢酯 、 N-亚苄基苯乙胺 反应 3.0h， 生成 (Phenethylamino-phenyl-methyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷酸酶抑制剂-III。苄基氨基膦酸作为人前列腺酸磷酸酶的有效抑制剂。

  摘要：

  对人前列腺酸磷酸酶的一系列苄基膦酸抑制剂的结构要求的进一步研究导致了一系列高效的α-氨基苄基膦酸。IC50 = 4 nM的α-苄基氨基苄基膦酸的效能比碳类似物α-苯乙基提高了3500倍。增强的效力可能是由于四种有利相互作用的组合，包括与磷酸盐结合区的相互作用，苄氨基和苯基膦酸的疏水部分的存在以及膦酸酯和α-之间的内部盐桥产生的刚性构象异构体。氨基。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00186-1

文献信息

• A neighbouring group effect leading to enhanced nucleophilic substitution of amines at the hindered α-carbon atom of an α-hydroxyphosphonate
  作者：Nóra Zsuzsa Kiss、Anna Kaszás、László Drahos、Zoltán Mucsi、György Keglevich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.026

  日期：2012.1

  Diethyl alpha-hydroxy-benzylphosphonate undergoes nucleophilic substitution with primary amines of sufficient reactivity at around 100 degrees C to afford the corresponding alpha-aminophosphonates. The substitution can be enhanced by microwave irradiation. The reaction takes place with surprising ease due to the neighbouring group effect of the P=O moiety as was justified by DFT calculations carried out to evaluate the mechanism of the substitution under discussion. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.